(+)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-22-methoxymethoxymuconin | 251998-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-22-methoxymethoxymuconin
• 英文别名: (2S)-4-[(2R,10S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-hydroxy-10-[(2S,6R)-6-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-(methoxymethoxy)tridecyl]oxolan-2-yl]oxan-2-yl]decyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 251998-81-9
• 化学式: C₄₅H₈₄O₈Si
• 分子量: 781.243
• InChiKey: VGYIHJXTZXDNMG-DHGPBEMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.52
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-22-methoxymethoxymuconin 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 0.33h， 以12 mg的产率得到(+)-muconin
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性氧化钯合成（+）-粘康宁

  摘要：

  合成了从Rollinia mucosa（Annonaceae）分离的（+）-muconin 。在CuCl 2的存在下，使用非对映选择性氧化钯进行了四氢呋喃-四氢吡喃（THF-THP）环部分的立体选择性构建。THF-THP部分与γ-内酯部分的交叉偶联反应，然后还原烯炔并除去保护基，得到（+）-粘蛋白。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02831
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-丙醇 在 Wilkinson's catalyst 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 吗啉 、 吡啶 、 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三(2-呋喃基)膦 、 水 、 氢气 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 67.67h， 生成 (+)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-22-methoxymethoxymuconin
  参考文献：
  名称：

  非经典生物活性产乙酸原蛋白，（+）-Muconin的全合成

  摘要：

  描述了具有四氢吡喃的产乙酸原蛋白（+）-粘蛋白1的会聚全合成。所有五个手性构建块7，9，17，21，和29，从d谷氨酸分别制备。其中四个用于分别提供炔烃16和碘代炔烃33，以及钯（0）介导的炔烃16和33的交叉偶联，然后氢化，得到36。同时用BF 3 Et 2对36个MOM和TBS基团同时脱保护O在存在Me 2 S的情况下提供（+）-muconin 1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00033-8

文献信息

• Convergent synthesis of (+)-muconin
  作者：Wen-Qian Yang、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01629-9

  日期：1999.10

  An efficient total synthesis of the tetrahydropyran-bearing acetogenin muconin 1 is described. Palladium(0)-mediated crossed diyne coupling and the use of only D-glutamic acid as the origin of all absolute stereochemistry highlight this flexible approach thar sets the stage for access to structural analogs for further study. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of (+)-Muconin via Diastereoselective Oxypalladation
  作者：Makoto Sugimoto、Sayaka Nosho、Gen Hikosaka、Yasunao Hattori、Koji Umezawa、Atsushi Kawamura、Hidefumi Makabe

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02831

  日期：2021.3.19

  Synthesis of (+)-muconin isolated from Rollinia mucosa (Annonaceae) was achieved. Stereoselective construction of a tetrahydrofuran-terahydropyran (THF-THP) ring moiety was performed using diastereoselective oxypalladation in the presence of CuCl2. The cross-coupling reaction of the THF-THP moiety with the γ-lactone portion followed by reduction of the enyne and removal of the protecting groups afforded

  合成了从Rollinia mucosa（Annonaceae）分离的（+）-muconin 。在CuCl 2的存在下，使用非对映选择性氧化钯进行了四氢呋喃-四氢吡喃（THF-THP）环部分的立体选择性构建。THF-THP部分与γ-内酯部分的交叉偶联反应，然后还原烯炔并除去保护基，得到（+）-粘蛋白。
• Total Synthesis of a Nonclassical Bioactive Acetogenin, (+)-Muconin
  作者：Wen-Qian Yang、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00033-8

  日期：2000.3

  A convergent total synthesis of the tetrahydropyran-bearing acetogenin (+)-muconin 1 is described. All five chiral building blocks 7, 9, 17, 21, and 29 were prepared from d-glutamic acid, respectively. Four out of them were used to furnish the alkyne 16 and the iodoalkyne 33, respectively, and palladium(0)-mediated cross-coupling of alkynes 16 and 33, followed by hydrogenation, afforded 36. Simultaneous

  描述了具有四氢吡喃的产乙酸原蛋白（+）-粘蛋白1的会聚全合成。所有五个手性构建块7，9，17，21，和29，从d谷氨酸分别制备。其中四个用于分别提供炔烃16和碘代炔烃33，以及钯（0）介导的炔烃16和33的交叉偶联，然后氢化，得到36。同时用BF 3 Et 2对36个MOM和TBS基团同时脱保护O在存在Me 2 S的情况下提供（+）-muconin 1。