(2R,3R)-3-(ethoxymethoxy)pent-4-en-2-ol | 1258958-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R)-3-(ethoxymethoxy)pent-4-en-2-ol
• CAS: 1258958-42-7
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: QIVNPNKCABEKNQ-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(ethoxymethoxy)pent-4-en-2-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (5S,9R,10R,7Z)-9-(ethoxymethoxy)-5-(methoxymethoxy)-10-methyl-3,4,5,6,9,10-hexahydro-2H-oxecin-2-one
  参考文献：
  名称：

  天然存在的内酯Stagonolide的G立体选择性合成和结构修正§

  摘要：

  描述了针对天然存在的内酯他戈列奈德G提议的结构的会聚合成。所有三个立体中心都是在不对称的布朗烯丙基化作用下产生的。内酯环通过闭环复分解（RCM）构建。合成和天然化合物的光谱特性不同。现在提出了斯塔格奈德G的新结构，并通过化学转化进行了证明。

  DOI：

  10.1021/ol102599e
• 作为产物：
  描述：

  3-(ethoxymethoxy)prop-1-ene 、 乙醛 在 (-)-B-methoxydiisopinocampheylborane 、 仲丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到(2R,3R)-3-(ethoxymethoxy)pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  天然存在的内酯Stagonolide的G立体选择性合成和结构修正§

  摘要：

  描述了针对天然存在的内酯他戈列奈德G提议的结构的会聚合成。所有三个立体中心都是在不对称的布朗烯丙基化作用下产生的。内酯环通过闭环复分解（RCM）构建。合成和天然化合物的光谱特性不同。现在提出了斯塔格奈德G的新结构，并通过化学转化进行了证明。

  DOI：

  10.1021/ol102599e

文献信息

• Stereoselective Synthesis and Structural Correction of the Naturally Occurring Lactone Stagonolide G
  作者：César A. Angulo-Pachón、Santiago Díaz-Oltra、Juan Murga、Miguel Carda、J. Alberto Marco

  DOI：10.1021/ol102599e

  日期：2010.12.17

  A convergent synthesis of the structure proposed for the naturally occurring lactone stagonolide G is described. All three stereocenters were created with the aid of asymmetric Brown allylations. The lactone ring was built by means of a ring-closing metathesis (RCM). The synthetic and the natural compound differed in their spectral properties. A new structure is now proposed for stagonolide G and demonstrated

  描述了针对天然存在的内酯他戈列奈德G提议的结构的会聚合成。所有三个立体中心都是在不对称的布朗烯丙基化作用下产生的。内酯环通过闭环复分解（RCM）构建。合成和天然化合物的光谱特性不同。现在提出了斯塔格奈德G的新结构，并通过化学转化进行了证明。