benzyl 2-O-tert-butyldimethylsilyl-3-O-methyl-1-thio-D-altropyranoside | 623148-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-O-tert-butyldimethylsilyl-3-O-methyl-1-thio-D-altropyranoside
• 英文别名: TBDMS(-2)D-Alt3Me-SBn；(2R,3R,4R,5S)-6-benzylsulfanyl-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(hydroxymethyl)-4-methoxyoxan-3-ol
• CAS: 623148-46-9
• 化学式: C₂₀H₃₄O₅SSi
• 分子量: 414.638
• InChiKey: XGZQQHLXVMIIJN-ZWRCUJBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-O-tert-butyldimethylsilyl-3-O-methyl-1-thio-D-altropyranoside 在 aluminum oxide 、 氢氧化钾 、 二溴二氟甲烷 、 硼烷 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (1S)-2,6-anhydro-1-phenyl-4-O-methyl-5,7-O-benzylidene-β-D-altro-heptitol
  参考文献：
  名称：

  阿霉素B西北象限的两种可能的异构体的合成。

  摘要：

  描述了阿霉素B西北象限的合成。从d-葡萄糖开始，完成西北象限中6-脱氧-C-altrose部分的季碳上的两个差向异构体的制备。我们合成序列的关键步骤是通过Ramberg-Backlund反应形成C-糖苷键。探索了两种不同的途径，其主要不同之处在于在制备C-糖苷之前或之后，葡萄糖转化为altrose的时间。还讨论了各种取代的C-altropyranoside环的构象行为。

  DOI：

  10.1021/jo034607k
• 作为产物：
  描述：

  苄硫醇 、 O-(2-O-tert-butyldimethylsilyl-3-O-methyl-4,6-O-benzylidene-D-altropyranosyl)trichloroacetimidate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到benzyl 2-O-tert-butyldimethylsilyl-3-O-methyl-1-thio-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  阿霉素B西北象限的两种可能的异构体的合成。

  摘要：

  描述了阿霉素B西北象限的合成。从d-葡萄糖开始，完成西北象限中6-脱氧-C-altrose部分的季碳上的两个差向异构体的制备。我们合成序列的关键步骤是通过Ramberg-Backlund反应形成C-糖苷键。探索了两种不同的途径，其主要不同之处在于在制备C-糖苷之前或之后，葡萄糖转化为altrose的时间。还讨论了各种取代的C-altropyranoside环的构象行为。

  DOI：

  10.1021/jo034607k

文献信息

• Synthesis of Both Possible Isomers of the Northwest Quadrant of Altromycin B
  作者：Paolo Pasetto、Richard W. Franck

  DOI：10.1021/jo034607k

  日期：2003.10.1

  The synthesis of the northwest quadrant of Altromycin B is described. The preparation of the two epimers at the quaternary carbon of the 6-deoxy-C-altrose moiety in the northwest quadrant is accomplished starting from d-glucose. A key step of our synthetic sequence is the formation of the C-glycoside linkage via the Ramberg-Backlund reaction. Two different routes are explored, which differ mainly on

  描述了阿霉素B西北象限的合成。从d-葡萄糖开始，完成西北象限中6-脱氧-C-altrose部分的季碳上的两个差向异构体的制备。我们合成序列的关键步骤是通过Ramberg-Backlund反应形成C-糖苷键。探索了两种不同的途径，其主要不同之处在于在制备C-糖苷之前或之后，葡萄糖转化为altrose的时间。还讨论了各种取代的C-altropyranoside环的构象行为。