9-fluoro-8-(1-piperidyl)-5-methyl-6,7-dihydro-1-oxo-1H,5H-benzo[ij]quinolizine-2-carboxylic acid | 81962-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-fluoro-8-(1-piperidyl)-5-methyl-6,7-dihydro-1-oxo-1H,5H-benzo[ij]quinolizine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 7-fluoro-12-methyl-4-oxo-8-piperidin-1-yl-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-2,5,7,9(13)-tetraene-3-carboxylic acid
• CAS: 81962-86-9
• 化学式: C₁₉H₂₁FN₂O₃
• 分子量: 344.386
• InChiKey: CIJUVVWWOIXAOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氟-2-甲基喹啉 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 硫酸 、 氢气 、 溴 、 silver sulfate 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 9-fluoro-8-(1-piperidyl)-5-methyl-6,7-dihydro-1-oxo-1H,5H-benzo[ij]quinolizine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  抗菌剂的研究。I.取代的6，7-二氢-1-氧代-1H，5H-苯并[i，j]喹啉嗪-2-羧酸的合成。

  摘要：

  合成了一系列取代的6,7-二氢-1-氧代-1H，5H-苯并[i，j]喹啉嗪-2-羧酸，并测试了其抗菌活性。其中9-氟-6,7-二氢-5-甲基-8-（4-甲基-1-哌嗪基）-1-氧代-1H，5H-苯并[i，j]喹啉嗪-2-羧酸（ OPC-7241）对革兰氏阳性和阴性细菌（包括金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌以及9-氟-6,7-二氢-8-（4-羟基-1-哌啶基）-5-甲基）表现出有效的抗菌活性-1-氧代-1H，5H-苯并[i，j]喹啉嗪-2-羧酸（OPC-7251）具有有效的抗痤疮丙酸杆菌的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2103

文献信息

• Pyrroloquinoline and benzoquinolizine compounds and antimicrobial
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04399134A1

  公开（公告）日：1983-08-16

  A benzoheterocyclic compound of the formula (I) ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and n are as defined, and its pharmaceutically acceptable salts, processes for preparing same and antibacterial composition containing the benzoheterocyclic compound as an active ingredient and a pharmaceutically acceptable carrier are disclosed.

  公开了一种公式（I）的苯并杂环化合物##STR1##其中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3和n的定义如上，以及其药学上可接受的盐，制备该化合物的过程以及含有该苯并杂环化合物作为活性成分和药学上可接受的载体的抗菌组合物。
• Benzoheterocyclic compounds and pharmaceutical composition thereof
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04552879A1

  公开（公告）日：1985-11-12

  A benzoheterocyclic compound of the formula (I) ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and n are as defined, and its pharmaceutically acceptable salts, processes for preparing same and antibacterial composition containing the benzoheterocyclic compound as an active ingredient and a pharmaceutically acceptable carrier are disclosed.

  公开了一种公式（I）的苯并杂环化合物##STR1##其中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3和n如定义所述，以及其药学上可接受的盐，制备该化合物的过程和含有该苯并杂环化合物作为活性成分和药学上可接受的载体的抗菌组合物。
• US4399134A
  申请人：——

  公开号：US4399134A

  公开（公告）日：1983-08-16
• US4552879A
  申请人：——

  公开号：US4552879A

  公开（公告）日：1985-11-12
• Studies on antibacterial agents. I. Synthesis of substituted 6,7-dihydro-1-oxo-1H,5H-benzo(i,j)-quinolizine-2-carboxylic acids.
  作者：Hiroshi ISHIKAWA、Fujio TABUSA、Hisashi MIYAMOTO、Masanobu KANO、Hiraki UEDA、Hisashi TAMAOKA、Kazuyuki NAKAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.37.2103

  日期：——

  A series of substituted 6,7-dihydro-1-oxo-1H,5H-benzo[i,j]quinolizine-2-carboxylic acids was synthesized and tested for antibacterial activities. Among them, 9-fluoro-6,7-dihydro-5-methyl-8-(4-methyl-1-piperazinyl)-1-oxo-1H,5H- benzo[i,j]quinolizine-2-carboxylic acid (OPC-7241) exhibited potent antibacterial activity against gram-positive and -negative bacteria, including Staphylococcus aureus and

  合成了一系列取代的6,7-二氢-1-氧代-1H，5H-苯并[i，j]喹啉嗪-2-羧酸，并测试了其抗菌活性。其中9-氟-6,7-二氢-5-甲基-8-（4-甲基-1-哌嗪基）-1-氧代-1H，5H-苯并[i，j]喹啉嗪-2-羧酸（ OPC-7241）对革兰氏阳性和阴性细菌（包括金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌以及9-氟-6,7-二氢-8-（4-羟基-1-哌啶基）-5-甲基）表现出有效的抗菌活性-1-氧代-1H，5H-苯并[i，j]喹啉嗪-2-羧酸（OPC-7251）具有有效的抗痤疮丙酸杆菌的活性。