d-(+)-camphor-3-carboxylic acid | 129940-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: d-(+)-camphor-3-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,2R,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxobicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 129940-81-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: XNMVAVGXJZFTEH-AMXGMDGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  d-(+)-camphor-3-carboxylic acid 、 三羟甲基氨基甲烷 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到(1,4)-N-(1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl)-4,7,7-trimethyl-3-oxobicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于樟脑的CCR5阻滞剂先导化合物–计算和实验方法†

  摘要：

  C–C型趋化因子受体5（CCR5）是一种跨膜受体，在人类细胞膜的HIV锚定中起着关键作用，介导病毒进入。CCR5拮抗剂通过阻断受体并阻止其与HIV蛋白相互作用而发挥作用，是有效抗病毒治疗的关键药物。这项工作描述了许多樟脑衍生物的计算研究，合成和病毒抑制测定，以此作为阻止新药导致这种特定进入途径的第一步。病毒抑制试验已鉴定出三个分子，樟脑羧酸，其三（羟甲基）氨基甲烷酰胺衍生物和羟基酰亚胺樟脑衍生物，是开发新药的有前途的药物，其IC 50 值（分别为0.16、0.22和1.02μM）比临床使用的CCR5拮抗剂maraviroc（0.02μM）低一个数量级。

  DOI：

  10.1039/c6ra09627a

文献信息

• Camphor-based CCR5 blocker lead compounds – a computational and experimental approach
  作者：Gonçalo C. Justino、Pedro F. Pinheiro、Alexandra P. S. Roseiro、Ana S. O. Knittel、João Gonçalves、Marta C. Justino、M. Fernanda N. N. Carvalho

  DOI：10.1039/c6ra09627a

  日期：——

  of camphor derivatives as a first step towards new drug leads to block this specific entry pathway. Viral inhibition assays have identified three molecules, camphor carboxylic acid, its tri(hydroxymethyl)aminomethane amide derivative, and an hydroxyl-imide camphor derivative as promising agents to develop new drugs, with IC50 values (0.16, 0.22 and 1.02 μM, respectively) one order below that of maraviroc

  C–C型趋化因子受体5（CCR5）是一种跨膜受体，在人类细胞膜的HIV锚定中起着关键作用，介导病毒进入。CCR5拮抗剂通过阻断受体并阻止其与HIV蛋白相互作用而发挥作用，是有效抗病毒治疗的关键药物。这项工作描述了许多樟脑衍生物的计算研究，合成和病毒抑制测定，以此作为阻止新药导致这种特定进入途径的第一步。病毒抑制试验已鉴定出三个分子，樟脑羧酸，其三（羟甲基）氨基甲烷酰胺衍生物和羟基酰亚胺樟脑衍生物，是开发新药的有前途的药物，其IC 50 值（分别为0.16、0.22和1.02μM）比临床使用的CCR5拮抗剂maraviroc（0.02μM）低一个数量级。