diethyl 2-[(2S)-4-[benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]butan-2-yl]-2-(3-oxobutanoylamino)propanedioate | 933775-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-[(2S)-4-[benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]butan-2-yl]-2-(3-oxobutanoylamino)propanedioate
• CAS: 933775-39-4
• 化学式: C₂₇H₄₀N₂O₈
• 分子量: 520.623
• InChiKey: IVYCCOFSNJQSQG-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-[(2S)-4-[benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]butan-2-yl]-2-(3-oxobutanoylamino)propanedioate 在 sodium ethanolate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific construction of substituted piperidines. Synthesis of (−)-paroxetine and (+)-laccarin

  摘要：

  基于对C(3)取代的1,3-环状氨基磺酸盐的高度立体选择性裂解，对（-）帕罗西汀和（+）拉卡林的短程高效对映选择性合成进行了描述。

  DOI：

  10.1039/b617260a
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-benzyl-3-hydroxybutanamide 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.84h， 生成 diethyl 2-[(2S)-4-[benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]butan-2-yl]-2-(3-oxobutanoylamino)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific construction of substituted piperidines. Synthesis of (−)-paroxetine and (+)-laccarin

  摘要：

  基于对C(3)取代的1,3-环状氨基磺酸盐的高度立体选择性裂解，对（-）帕罗西汀和（+）拉卡林的短程高效对映选择性合成进行了描述。

  DOI：

  10.1039/b617260a

文献信息

• Stereospecific construction of substituted piperidines. Synthesis of (−)-paroxetine and (+)-laccarin
  作者：John F. Bower、Thomas Riis-Johannessen、Peter Szeto、Andrew J. Whitehead、Timothy Gallagher

  DOI：10.1039/b617260a

  日期：——

  Short and efficient enantioselective syntheses of (–)-paroxetine and (+)-laccarin are described based on the highly stereospecific cleavage of C(3)-substituted 1,3-cyclic sulfamidates.

  基于对C(3)取代的1,3-环状氨基磺酸盐的高度立体选择性裂解，对（-）帕罗西汀和（+）拉卡林的短程高效对映选择性合成进行了描述。