(E,4R,8R)-8-(methoxymethoxy)-8-((4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)octa-1,5-dien-4-yl acrylate | 1268616-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E,4R,8R)-8-(methoxymethoxy)-8-((4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)octa-1,5-dien-4-yl acrylate
• 英文别名: [(4R,5E,8R)-8-(methoxymethoxy)-8-[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]octa-1,5-dien-4-yl] prop-2-enoate
• CAS: 1268616-29-0
• 化学式: C₁₉H₃₀O₆
• 分子量: 354.444
• InChiKey: CBRFUFNJZYWVFD-QUPVVTPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,4R,8R)-8-(methoxymethoxy)-8-((4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)octa-1,5-dien-4-yl acrylate 在 Grubbs catalyst first generation 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 synargentolide A
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (+)-synargentolide A

  摘要：

  The stereoselective synthesis of synargentolide A, a polyhydroxy delta-lactone, has been accomplished from tartaric acid. The key steps in the synthesis involve Keck and Brown allylations and ring closing metathesis. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.11.005
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-1-(benzyloxy)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pent-4-en-2-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基硫 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 氧气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 105.67h， 生成 (E,4R,8R)-8-(methoxymethoxy)-8-((4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)octa-1,5-dien-4-yl acrylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (+)-synargentolide A

  摘要：

  The stereoselective synthesis of synargentolide A, a polyhydroxy delta-lactone, has been accomplished from tartaric acid. The key steps in the synthesis involve Keck and Brown allylations and ring closing metathesis. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.11.005

文献信息

• Stereoselective total synthesis of (+)-synargentolide A
  作者：Kavirayani R. Prasad、Kamala Penchalaiah

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.11.005

  日期：2010.12

  The stereoselective synthesis of synargentolide A, a polyhydroxy delta-lactone, has been accomplished from tartaric acid. The key steps in the synthesis involve Keck and Brown allylations and ring closing metathesis. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.