(1S,2R)-1-(benzyloxy)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pent-4-en-2-ol | 111462-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-1-(benzyloxy)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pent-4-en-2-ol
• 英文别名: (1S,2R)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-phenylmethoxypent-4-en-2-ol
• CAS: 111462-27-2；111555-38-5；111555-41-0；111555-42-1
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: MEENXIBHFBABEN-PMPSAXMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-1-(benzyloxy)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pent-4-en-2-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (+)-synargentolide A

  摘要：

  The stereoselective synthesis of synargentolide A, a polyhydroxy delta-lactone, has been accomplished from tartaric acid. The key steps in the synthesis involve Keck and Brown allylations and ring closing metathesis. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.11.005
• 作为产物：
  描述：

  dl-2-O-benzyl-3,4-O-isopropylideneerythritol 在 magnesium bromide 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,2R)-1-(benzyloxy)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性烯丙基化制备L-己糖衍生物

  摘要：

  烯丙基三甲基硅烷与α，β-二烷氧基醛的反应被溴化镁催化，并提供了高度立体选择性的烯丙基化，其通过路易斯酸的α-螯合来预测。观察到的立体控制与通常从多种常见的烯丙基化试剂获得的立体控制相反。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81010-8

文献信息

• New chirons from D-glucose. Regio- and diastereoselective carbon-carbon bond-forming reactions exploiting novel aldotetrofuranose acetates as chiral synthetic equivalents of tartaric aldehydes
  作者：Dilip D. Dhavale、Emilio Tagliavini、Claudio Trombini、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1021/jo00278a022

  日期：1989.8
• Total synthesis of (−)-ent-pachastrissamine (ent-Jaspine B)
  作者：Kavirayani R. Prasad、Kamala Penchalaiah

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.07.010

  日期：2011.7

  The total synthesis of the enantiomer of the tetrahydrofuran containing natural product Jaspine B is reported. The key reactions in the synthesis include formation of the tetrahydrofuran unit by an acid mediated Williamson etherification and a subsequent elaboration with an olefin cross metathesis reaction. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• DHAVALE, DILIP D.;TAGLIAVINI, EMILIO;TROMBINI, CLAUDIO;UMANI-RONCHI, ACHI+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N7, C. 4100-4105
  作者：DHAVALE, DILIP D.、TAGLIAVINI, EMILIO、TROMBINI, CLAUDIO、UMANI-RONCHI, ACHI+

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective total synthesis of (+)-synargentolide A
  作者：Kavirayani R. Prasad、Kamala Penchalaiah

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.11.005

  日期：2010.12

  The stereoselective synthesis of synargentolide A, a polyhydroxy delta-lactone, has been accomplished from tartaric acid. The key steps in the synthesis involve Keck and Brown allylations and ring closing metathesis. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective allylation for preparation of L-hexose derivatives
  作者：D.R. Williams、Franz D. Klingler

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81010-8

  日期：1987.1

  The reaction of allyltrimethylsilane with α,β-dialkoxyaldehydes is catalyzed by magnesium bromide, and provides for a highly stereoselective allylation which is predicted by α-chelation of the Lewis acid. The observed stereocontrol is opposite to that generally obtained from a variety of common allylation reagents.

  烯丙基三甲基硅烷与α，β-二烷氧基醛的反应被溴化镁催化，并提供了高度立体选择性的烯丙基化，其通过路易斯酸的α-螯合来预测。观察到的立体控制与通常从多种常见的烯丙基化试剂获得的立体控制相反。