2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-(4-methoxy-benzenesulfonyl)-1,2-dihydro-quinoline-3-carbaldehyde | 646062-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-(4-methoxy-benzenesulfonyl)-1,2-dihydro-quinoline-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(4-methoxyphenyl)sulfonyl-2H-quinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 646062-96-6
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₆S
• 分子量: 429.494
• InChiKey: CYWFILJHJGFZKC-VQCQRNETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-(4-methoxy-benzenesulfonyl)-1,2-dihydro-quinoline-3-carbaldehyde 、 碘甲烷 在 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 叔丁醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-(4-methoxy-benzenesulfonyl)-1,2-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid methyl ester 、 (R)-2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-(4-methoxy-benzenesulfonyl)-1,2-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  利用串联迈克尔-阿尔道反应有效构建1,2-二氢喹啉和1,2,3,4-四氢喹啉环

  摘要：

  从N-保护的邻氨基苯甲醛和α，β-不饱和羰基化合物开始，采用串联Michael-aldol反应可有效地构建1,2-二氢喹啉和1,2,3,4-四氢喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.011
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4,5-异亚丙基-2-戊醇 在 manganese(IV) oxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-(4-methoxy-benzenesulfonyl)-1,2-dihydro-quinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  利用串联迈克尔-阿尔道反应有效构建1,2-二氢喹啉和1,2,3,4-四氢喹啉环

  摘要：

  从N-保护的邻氨基苯甲醛和α，β-不饱和羰基化合物开始，采用串联Michael-aldol反应可有效地构建1,2-二氢喹啉和1,2,3,4-四氢喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.011

文献信息

• Efficient construction of 1,2-dihydroquinoline and 1,2,3,4-tetrahydroquinoline rings using tandem Michael-aldol reaction
  作者：Kazuishi Makino、Osamu Hara、Yuko Takiguchi、Takayuki Katano、Yumiko Asakawa、Keiichiro Hatano、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.011

  日期：2003.12

  1,2-Dihydroquinolines and a 1,2,3,4-tetrahydroquinoline were efficiently constructed using tandem Michael-aldol reaction starting from N-protected o-aminobenzaldehydes and α,β-unsaturated carbonyl compounds in good yield.

  从N-保护的邻氨基苯甲醛和α，β-不饱和羰基化合物开始，采用串联Michael-aldol反应可有效地构建1,2-二氢喹啉和1,2,3,4-四氢喹啉。