N-(3,4-dimethoxyphenyl)cinnamamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dimethoxyphenyl)cinnamamide
• 英文别名: N-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phenylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: VQGPFCAYPRSMAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dimethoxyphenyl)cinnamamide 在 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 1-(2-bromobenzyl)-6,7-dimethoxy-4-phenyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过顺序 MW 辅助的分子内 Friedel-Crafts 烷基化和直接 CH 芳基化，功能化吡啶并菲啶酮的合成、计算机模拟和体内毒性评估。

  摘要：

  报道了新型吡啶并 [3,2,1-de]phenanthridin-6-ones 的快速、高效和原始合成。首先，关键的肉桂酰胺中间体 8a-f 很容易由商业取代的苯胺、肉桂酸和 2-溴苄基溴在串联酰胺化和 N-烷基化方案中制备。然后，将这些 N-芳基-N-(2-溴苄基) 肉桂酰胺 8a-f 进行 TFA 介导的分子内 Friedel-Crafts 烷基化，然后进行 Pd 催化的直接 CH 芳基化，以获得一系列具有潜在生物活性的 4-苯基- 4,5-dihydro-6H,8H-pyrido[3,2,1-de]phenanthridin-6-one 衍生物 4a-f，产率高。最后，通过计算机计算方法探索了制备的最终化合物（包括其相应的中间体）的毒理学特征，而对斑马鱼胚胎的急性毒性（96 hpf-LC50，

  DOI：

  10.3390/molecules27238112
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 、 3,4-二甲氧基苯胺 在 三乙胺 、 O‐(1H‐benzotriazol‐1‐yl)‐N,N,N′,N′‐tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81 %的产率得到N-(3,4-dimethoxyphenyl)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  通过顺序 MW 辅助的分子内 Friedel-Crafts 烷基化和直接 CH 芳基化，功能化吡啶并菲啶酮的合成、计算机模拟和体内毒性评估。

  摘要：

  报道了新型吡啶并 [3,2,1-de]phenanthridin-6-ones 的快速、高效和原始合成。首先，关键的肉桂酰胺中间体 8a-f 很容易由商业取代的苯胺、肉桂酸和 2-溴苄基溴在串联酰胺化和 N-烷基化方案中制备。然后，将这些 N-芳基-N-(2-溴苄基) 肉桂酰胺 8a-f 进行 TFA 介导的分子内 Friedel-Crafts 烷基化，然后进行 Pd 催化的直接 CH 芳基化，以获得一系列具有潜在生物活性的 4-苯基- 4,5-dihydro-6H,8H-pyrido[3,2,1-de]phenanthridin-6-one 衍生物 4a-f，产率高。最后，通过计算机计算方法探索了制备的最终化合物（包括其相应的中间体）的毒理学特征，而对斑马鱼胚胎的急性毒性（96 hpf-LC50，

  DOI：

  10.3390/molecules27238112