(2R,3S,4R)-3-Hydroxy-4-(2-hydroxy-ethyl)-2-[(S)-1-(isopropyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-propyl]-3-methyl-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester | 857681-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-3-Hydroxy-4-(2-hydroxy-ethyl)-2-[(S)-1-(isopropyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-propyl]-3-methyl-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3S,4R)-2-[(1S)-1-[dimethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-2-methylpropyl]-3-hydroxy-4-(2-hydroxyethyl)-3-methyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 857681-77-7
• 化学式: C₁₈H₃₅NO₆Si
• 分子量: 389.565
• InChiKey: ANLYCNOIZPJGQY-USJZOSNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-3-Hydroxy-4-(2-hydroxy-ethyl)-2-[(S)-1-(isopropyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-propyl]-3-methyl-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 dimethylaluminium methyltellurolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R,3S,4R)-3-Hydroxy-4-(2-hydroxy-ethyl)-2-[(S)-1-(isopropyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-propyl]-3-methyl-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  盐孢子酰胺A和生物活性类似物对映选择性全合成的新合成途径。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了从新的环化反应4-> 5开始的盐孢酰胺类似物3的总合成。

  DOI：

  10.1021/ol0508734
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-Benzyloxymethyl-3-(bromomethyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(4-methoxy-benzyl)-3-methyl-4-methylene-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 potassium fluoride 、 三甲基氯硅烷 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 potassium hydrogencarbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 80.5h， 生成 (2R,3S,4R)-3-Hydroxy-4-(2-hydroxy-ethyl)-2-[(S)-1-(isopropyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-propyl]-3-methyl-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  盐孢子酰胺A和生物活性类似物对映选择性全合成的新合成途径。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了从新的环化反应4-> 5开始的盐孢酰胺类似物3的总合成。

  DOI：

  10.1021/ol0508734

文献信息

• New Synthetic Route for the Enantioselective Total Synthesis of Salinosporamide A and Biologically Active Analogues
  作者：Leleti Rajender Reddy、Jean-François Fournier、B. V. Subba Reddy、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol0508734

  日期：2005.6.1

  [reaction: see text] A total synthesis of the salinosporamide analogue 3 is described that starts with the novel cyclization 4 --> 5.

  [反应：见正文]描述了从新的环化反应4-> 5开始的盐孢酰胺类似物3的总合成。
• Dimethylaluminum methyltellurate, a new reagent for the cleavage of hindered methyl esters under exceptionally mild conditions by a novel mechanism
  作者：B.V. Subba Reddy、Leleti Rajender Reddy、E.J. Corey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.003

  日期：2005.7

  An efficient and effective new reagent (Me2AlTeMe)2 has been developed for the conversion of methyl esters to the corresponding carboxylic acids in toluene solution at 23 °C.

  已开发出一种高效有效的新型试剂（Me 2 AlTeMe）2，用于在23°C的甲苯溶液中将甲酯转化为相应的羧酸。