(R)-(+)-endo-2-norbornyl N-n-butylcarbamate | 1207473-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-(+)-endo-2-norbornyl N-n-butylcarbamate
• 英文别名: [(1S,2R,4R)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] N-butylcarbamate
• CAS: 1207473-18-4
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• 分子量: 211.304
• InChiKey: NKHCFCYNTBJWOA-OUAUKWLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R)-(+)-桥-降冰片 、 异氰酸正丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-(+)-endo-2-norbornyl N-n-butylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  合成exo-2-降冰片基-N-正丁基氨基甲酸酯和endo-2-降冰片基-N-正丁基氨基甲酸酯的对映异构体，用于立体选择性抑制乙酰胆碱酯酶

  摘要：

  Exo-和endo -2-降冰片基-N - n-丁基氨基甲酸酯的对映异构体对乙酰胆碱酯酶的抑制作用显示出高立体选择性。对于（R）-（+）-和（S）-（-）- exo -2-降冰片基N - n-丁基氨基甲酸酯的乙酰胆碱酯酶抑制作用，R对映体比S对映体更有效。但是，对于由（乙酰胆碱酯酶的抑制- [R ）- （+） -和（小号） - （ - ） -内型-2- norbornyl- ñ - Ñ -butylcarbamates，该小号对映体比R对映体更有效。光学纯的（R）-（+）- exo - ，（S）-（-）- exo -，（R）-（+）-内消旋-和（S）-（-）-内消旋-2-降冰片基- ñ - ñ -butylcarbamates从光学纯（的缩合合成- [R（+） - - ）外切，（小号） - （ - ） -外- ，（- [R ）- （+） -内切-和（小号） - （−）‐内基-2-降冰片醇，

  DOI：

  10.1002/chir.20739

文献信息

• Synthesis of enantiomers of<i>exo</i>-2-norbornyl-<i>N</i>-<i>n</i>-butylcarbamate and<i>endo</i>-2-norbornyl-<i>N</i>-<i>n</i>-butylcarbamate for stereoselective inhibition of acetylcholinesterase
  作者：Shyh-Ying Chiou、Chuan-Fu Huang、Shyh-Jei Yeh、I-Ru Chen、Gialih Lin

  DOI：10.1002/chir.20739

  日期：——

  The acetylcholinesterase inhibition by enantiomers of exo‐ and endo‐2‐norbornyl‐N‐n‐butylcarbamates shows high stereoselelectivity. For the acetylcholinesterase inhibitions by (R)‐(+)‐ and (S)‐(−)‐exo‐2‐norbornyl‐N‐n‐butylcarbamates, the R‐enantiomer is more potent than the S‐enantiomer. But, for the acetylcholinesterase inhibitions by (R)‐(+)‐ and (S)‐(−)‐endo‐2‐norbornyl‐N‐n‐butylcarbamates, the

  Exo-和endo -2-降冰片基-N - n-丁基氨基甲酸酯的对映异构体对乙酰胆碱酯酶的抑制作用显示出高立体选择性。对于（R）-（+）-和（S）-（-）- exo -2-降冰片基N - n-丁基氨基甲酸酯的乙酰胆碱酯酶抑制作用，R对映体比S对映体更有效。但是，对于由（乙酰胆碱酯酶的抑制- [R ）- （+） -和（小号） - （ - ） -内型-2- norbornyl- ñ - Ñ -butylcarbamates，该小号对映体比R对映体更有效。光学纯的（R）-（+）- exo - ，（S）-（-）- exo -，（R）-（+）-内消旋-和（S）-（-）-内消旋-2-降冰片基- ñ - ñ -butylcarbamates从光学纯（的缩合合成- [R（+） - - ）外切，（小号） - （ - ） -外- ，（- [R ）- （+） -内切-和（小号） - （−）‐内基-2-降冰片醇，