valeranone | 123237-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: valeranone
• 英文别名: (4S,5R,7S)-neopetasane；7-epi-neopetasone；7-epi-neopetasane；(3S,4aR,5S)-4a,5-dimethyl-3-prop-1-en-2-yl-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one
• CAS: 123237-96-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: DIZRSLUNVNGBPA-CORIIIEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  valeranone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2S,3S,4aR,5S)-4a,5-dimethyl-3-prop-1-en-2-yl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-2-ol 、 14β,15β-dimethyl-7βH-eremophila-9,11-dien-8β-ol
  参考文献：
  名称：

  受感染沉香CO2超临界流体提取物挥发性部分的化学研究

  摘要：

  这项工作的重点是对在中国东莞地区采集并通过机械方法感染的沉香 (Aquilaria sinensis)（中国沉香）的 CO2 超临界流体提取物的成分进行表征。通过气相色谱-质谱法 (GC-MS) 分析该提取物的成分，并使用内参和预测响应因子，通过配备氢火焰离子化检测器的气相色谱法 (GC-FID) 进行准确定量。由于在对整个提取物进行初始 GC-MS 分析后，该提取物中的大量成分仍未被鉴定，因此通过硅胶色谱对其进行分级分离有助于通过 NMR 光谱进行分离和结构分析来表征几种其他成分。主要成分是经典沉香色酮（Flindersia 色酮及其单、二和三甲氧基化类似物（分别为 11.01% 和 0.11–4.02%），以及通常在沉香精油中发现的倍半萜成分，如白木香醛 (1.90%)和 kusunol (1.24%)，以及最近在文献中描述的不太常见的 selinane 二醛 (1.58–2.27%)

  DOI：

  10.3390/molecules29102297
• 作为产物：
  描述：

  ligudicin C 在 三氟甲磺酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以21%的产率得到valeranone
  参考文献：
  名称：

  罗氏青霉生物合成PR毒素的中间体的鉴定

  摘要：

  通过Wieland-Miescher酮合成倍半萜类7-表位-新哌替松。该化合物与先前初步确定的罗氏青霉的顶空成分相同。用13种C标记的甲羟戊内酯异位异构体进料的实验表明，C12处的氧化和C11C12到C7C11双键的异构化必须独立发生，而不是一步一步通过C7-C11-C12烯丙基进行。与（11,12,13-喂养13 Ç 3）-7-外延-neopetasone导致PR毒素的标签，从而建立这样的化合物，为新发现的途径中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201506128

文献信息

• Identification of Intermediates in the Biosynthesis of PR Toxin by<i>Penicillium roqueforti</i>
  作者：Ramona Riclea、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1002/anie.201506128

  日期：2015.10.5

  identified headspace constituent of Penicillium roqueforti. Feeding experiments with 13C‐labeled mevalonolactone isotopomers demonstrated that oxidation at C12 and an isomerization of the C11C12 to a C7C11 double bond must occur independently and not via a C7‐C11‐C12 allyl radical in one step. Feeding with (11,12,13‐13C3)‐7‐epi‐neopetasone resulted in labelling of the PR toxin, thus establishing this compound

  通过Wieland-Miescher酮合成倍半萜类7-表位-新哌替松。该化合物与先前初步确定的罗氏青霉的顶空成分相同。用13种C标记的甲羟戊内酯异位异构体进料的实验表明，C12处的氧化和C11C12到C7C11双键的异构化必须独立发生，而不是一步一步通过C7-C11-C12烯丙基进行。与（11,12,13-喂养13 Ç 3）-7-外延-neopetasone导致PR毒素的标签，从而建立这样的化合物，为新发现的途径中间体。
• 10.3390/molecules29102297
  作者：Mladenović, Marko Z.、Huang, Ou、Wang, Bo、Ginestet, Alexandre、Desbiaux, Didier、Baldovini, Nicolas

  DOI：10.3390/molecules29102297

  日期：——

  were analyzed by gas chromatography–mass spectrometry (GC-MS) and quantified accurately by gas chromatography with a flame ionization detector (GC-FID), using an internal reference and predicted response factors. Since a significant number of components of this extract remained non-identified after the initial GC-MS analysis of the whole extract, its fractionation by chromatography on silica gel helped

  这项工作的重点是对在中国东莞地区采集并通过机械方法感染的沉香 (Aquilaria sinensis)（中国沉香）的 CO2 超临界流体提取物的成分进行表征。通过气相色谱-质谱法 (GC-MS) 分析该提取物的成分，并使用内参和预测响应因子，通过配备氢火焰离子化检测器的气相色谱法 (GC-FID) 进行准确定量。由于在对整个提取物进行初始 GC-MS 分析后，该提取物中的大量成分仍未被鉴定，因此通过硅胶色谱对其进行分级分离有助于通过 NMR 光谱进行分离和结构分析来表征几种其他成分。主要成分是经典沉香色酮（Flindersia 色酮及其单、二和三甲氧基化类似物（分别为 11.01% 和 0.11–4.02%），以及通常在沉香精油中发现的倍半萜成分，如白木香醛 (1.90%)和 kusunol (1.24%)，以及最近在文献中描述的不太常见的 selinane 二醛 (1.58–2.27%)