(-)-ent-12-fluoroprostaglandin F_2α methyl ester | 71155-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-ent-12-fluoroprostaglandin F_2α methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-7-[(1R,2R,3S,5R)-2-fluoro-3,5-dihydroxy-2-[(E,3R)-3-hydroxyoct-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoate
• CAS: 71155-27-6
• 化学式: C₂₁H₃₅FO₅
• 分子量: 386.504
• InChiKey: SAPVVWIRDUFLIQ-NGCGYJHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (+)-(1β,4β,5β,7R*)-5-bromospiroheptane-2,2'-<1,3>dioxolane>-7-carboxylate 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 过氯酰氟 、 偶氮二异丁腈 、 双氧水 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 dimsyl sodium 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 、 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 232.08h， 生成 (-)-ent-12-fluoroprostaglandin F_2α methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fluoroprostaglandins：（+）-12-氟-，（-）-ent-12-氟-，（+）-15-epi-氟-和（-）-ent-15的甲酯的合成和生物学评估epi-12-氟前列腺素F2α。

  摘要：

  （+）-12-fluoroPGF2α，（+）-15-epi-12-fluoroPGF2α，（-）-ent-12-flurorPGF2α和（-）-ent-的甲酯的合成和生物活性描述了15-epi-12-fluoroPGF2α。从仓鼠妊娠中断和沙鼠结肠和仓鼠子宫条对平滑肌的刺激作用中评估了每种氟前列腺素。显示所有合成的氟前列腺素既不是15-羟基前列腺素脱氢酶的底物也不是该酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00184a003

文献信息

• Fluoroprostaglandins: synthesis and biological evaluation of the methyl esters of (+)-12-fluoro-, (-)-ent-12-fluoro-, (+)-15-epi-fluoro-, and (-)-ent-15-epi-12-fluoroprostaglandin F2.alpha.
  作者：Paul A. Grieco、William Owens、C. L. J. Wang、Eric Williams、William J. Schillinger、Ken Hirotsu、Jon Clardy

  DOI：10.1021/jm00184a003

  日期：1980.10

  The synthesis and biological activity of the methyl esters of (+)-12-fluoroPGF2 alpha, (+)-15-epi-12-fluoroPGF2 alpha, (-)-ent-12-flurorPGF2 alpha, and (-)-ent-15-epi-12-fluoroPGF2 alpha are described. Each fluoroprostaglandin has been evaluated from pregnancy interruption in the hamster and smooth-muscle stimulating effects on gerbil colon and hamster uterine strips. All fluoroprostaglandins synthesized

  （+）-12-fluoroPGF2α，（+）-15-epi-12-fluoroPGF2α，（-）-ent-12-flurorPGF2α和（-）-ent-的甲酯的合成和生物活性描述了15-epi-12-fluoroPGF2α。从仓鼠妊娠中断和沙鼠结肠和仓鼠子宫条对平滑肌的刺激作用中评估了每种氟前列腺素。显示所有合成的氟前列腺素既不是15-羟基前列腺素脱氢酶的底物也不是该酶的抑制剂。