(2-bromo-5-methoxybenzyl)(cyclohex-2-enyl)carbamic acid tert-butyl ester | 1293324-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2-bromo-5-methoxybenzyl)(cyclohex-2-enyl)carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2-bromo-5-methoxyphenyl)methyl]-N-cyclohex-2-en-1-ylcarbamate
• CAS: 1293324-12-5
• 化学式: C₁₉H₂₆BrNO₃
• 分子量: 396.324
• InChiKey: KOKUMGWAGZMSHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromo-5-methoxybenzyl)(cyclohex-2-enyl)carbamic acid tert-butyl ester 在 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) 、 N-甲基二环己基胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4aS,10bS)-8-methoxy-4,4a,6,10b-tetrahydro-3H-phenanthridine-5-carboxylic acid tert-butyl ester 、 tert-butyl (4aS,10bS)-8-methoxy-4,4a,6,10b-tetrahydro-1H-phenanthridine-5-carboxylate 、 tert-butyl (4aS,10bS)-8-methoxy-2,4a,6,10b-tetrahydro-1H-phenanthridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rapid synthesis and zebrafish evaluation of a phenanthridine-based small molecule library

  摘要：

  本文描述了一种基于菲啶核的赫克环化方法，用于快速合成类似天然产物的、以小分子为基础的化合物库。本文还报告了一系列取代苄胺构建模块的合成及其在化合物库中的整合，以及一种高选择性的顺式二羟基化方案，该方案能够以有效的方式获得目标化合物。使用斑马鱼表型对化合物库进行生物评估，从而发现了化合物20c，这是一种新型的斑马鱼早期胚胎发育抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c0ob00449a
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-5-methoxybenzyl(tert-butyl)carboxamide 、 3-溴环己烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以72%的产率得到(2-bromo-5-methoxybenzyl)(cyclohex-2-enyl)carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rapid synthesis and zebrafish evaluation of a phenanthridine-based small molecule library

  摘要：

  本文描述了一种基于菲啶核的赫克环化方法，用于快速合成类似天然产物的、以小分子为基础的化合物库。本文还报告了一系列取代苄胺构建模块的合成及其在化合物库中的整合，以及一种高选择性的顺式二羟基化方案，该方案能够以有效的方式获得目标化合物。使用斑马鱼表型对化合物库进行生物评估，从而发现了化合物20c，这是一种新型的斑马鱼早期胚胎发育抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c0ob00449a

文献信息

• Rapid synthesis and zebrafish evaluation of a phenanthridine-based small molecule library
  作者：Lauren R. Donaldson、Stephen Wallace、David Haigh、E. Elizabeth Patton、Alison N. Hulme

  DOI：10.1039/c0ob00449a

  日期：——

  A Heck cyclisation approach is described for the rapid synthesis of a library of natural product-like small molecules, based on the phenanthridine core. The synthesis of a range of substituted benzylamine building blocks and their incorporation into the library is reported, together with a highly selective cis-dihydroxylation protocol that enables access to the target compounds in an efficient manner. Biological evaluation of the library using zebrafish phenotyping has led to the discovery of compound 20c, a novel inhibitor of early-stage zebrafish embryo development.

  本文描述了一种基于菲啶核的赫克环化方法，用于快速合成类似天然产物的、以小分子为基础的化合物库。本文还报告了一系列取代苄胺构建模块的合成及其在化合物库中的整合，以及一种高选择性的顺式二羟基化方案，该方案能够以有效的方式获得目标化合物。使用斑马鱼表型对化合物库进行生物评估，从而发现了化合物20c，这是一种新型的斑马鱼早期胚胎发育抑制剂。