5-(4-methoxy-2-methylphenyl)-3-oxopent-4-enoic acid methyl ester | 174810-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-methoxy-2-methylphenyl)-3-oxopent-4-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-5-(4-methoxy-2-methylphenyl)-3-oxopent-4-enoate
• CAS: 174810-38-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: NBYNRZSGHSVQDI-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxy-2-methylphenyl)-3-oxopent-4-enoic acid methyl ester 在 磺酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 以92%的产率得到2-chloro-3-hydroxy-5-(4-methoxy-2-methylphenyl)penta-2,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新光环化反应的新carcarinostatin发色团的萘甲酸成分的简明合成

  摘要：

  描述了天然抗肿瘤剂新carcarinostatin生色团的萘甲酸组分的6步合成。合成路线以4-溴-3-甲基苯甲醚为起始原料，在6个步骤中产率为31-37％，并且将光环化反应作为关键步骤，这是已知的对苯二酚和苯基丁二烯的光环化反应的有趣变体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02268-6
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基甲苯 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5-(4-methoxy-2-methylphenyl)-3-oxopent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新制癌素发色团的对映选择性合成路线的开发及其在多种放射性同位素掺入中的应用

  摘要：

  描述了天然产物新制癌素发色团 (1) 的收敛、对映选择性合成路线。最初的目标是合成发色团苷元 (2)。先前为合成新制癌素核心模型 (4) 开发的化学方法在使用更高氧化的底物 27 和 54 用于制备 2 时，在烯丙基甲硅烷基醚的必要 1,3-转位中失败。 替代合成因此，基于环氧醇 58 还原形成苷元 2 的提议制定了计划，这是一种以新颖方式实现的转化，使用试剂三苯基膦、碘和咪唑的组合。1 和 2 的成功路线始于环氧二炔 15 的会聚偶联，由 D-甘油醛缩​​醛分 9 步获得（43% 总产率），环戊烯酮（+）-14 一步（75-85% 产率）由前列腺素中间体 (+)-16 制备，得到醇 22 80% 的产率和 > 或 = 20:1 的非对映选择性。然后将醇22分17步转化为环氧醇58，平均产率为92%，总产率为22%。该序列的主要特征包括烯丙醇 81 的非对映选择性 Sharpless 不对称环氧化（产率

  DOI：

  10.1021/ja012487x

文献信息

• A concise synthesis of the naphthoic acid component of neocarzinostatin chromophore featuring a new photocyclization reaction
  作者：Andrew G. Myers、Vijaya Subramanian、Marlys Hammond

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02268-6

  日期：1996.1

  A 6-step synthesis of the naphthoic acid component of the natural antitumor agent neocarzinostatin chromophore is described. The synthetic route employs 4-bromo-3-methylanisole as the starting material, proceeds in 31–37% yield for the 6 steps, and features as the key step a photocyclization reaction that is an interesting variant of known photocyclization reactions of stilbenes and phenylbutadienes

  描述了天然抗肿瘤剂新carcarinostatin生色团的萘甲酸组分的6步合成。合成路线以4-溴-3-甲基苯甲醚为起始原料，在6个步骤中产率为31-37％，并且将光环化反应作为关键步骤，这是已知的对苯二酚和苯基丁二烯的光环化反应的有趣变体。
• Development of an Enantioselective Synthetic Route to Neocarzinostatin Chromophore and Its Use for Multiple Radioisotopic Incorporation
  作者：Andrew G. Myers、Ralf Glatthar、Marlys Hammond、Philip M. Harrington、Elaine Y. Kuo、Jun Liang、Scott E. Schaus、Yusheng Wu、Jia-Ning Xiang

  DOI：10.1021/ja012487x

  日期：2002.5.1

  the diol 84 with the naphthoic acid 13 followed by selective cleavage of the chloroacetate protective group in situ to furnish the naphthoic acid ester 85 in 80% yield; and elimination of the tertiary hydroxyl group within intermediate 88 using the Martin sulfurane reagent (79% yield). Reductive transposition of the product epoxy alcohol (58) then formed neocarzinostatin chromophore aglycon (2, 71% yield)

  描述了天然产物新制癌素发色团 (1) 的收敛、对映选择性合成路线。最初的目标是合成发色团苷元 (2)。先前为合成新制癌素核心模型 (4) 开发的化学方法在使用更高氧化的底物 27 和 54 用于制备 2 时，在烯丙基甲硅烷基醚的必要 1,3-转位中失败。 替代合成因此，基于环氧醇 58 还原形成苷元 2 的提议制定了计划，这是一种以新颖方式实现的转化，使用试剂三苯基膦、碘和咪唑的组合。1 和 2 的成功路线始于环氧二炔 15 的会聚偶联，由 D-甘油醛缩​​醛分 9 步获得（43% 总产率），环戊烯酮（+）-14 一步（75-85% 产率）由前列腺素中间体 (+)-16 制备，得到醇 22 80% 的产率和 > 或 = 20:1 的非对映选择性。然后将醇22分17步转化为环氧醇58，平均产率为92%，总产率为22%。该序列的主要特征包括烯丙醇 81 的非对映选择性 Sharpless 不对称环氧化（产率