1-(2,4-difluorophenyl)-1-{2-[4-(1H-1,2,3,4-tetrazol-5-yl)phenyl]thiazol-2-yl}-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanol | 170863-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2,4-difluorophenyl)-1-{2-[4-(1H-1,2,3,4-tetrazol-5-yl)phenyl]thiazol-2-yl}-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanol
• 英文别名: 1-(2,4-difluorophenyl)-1-[2-[4-(2H-tetrazol-5-yl)phenyl]-1,3-thiazol-5-yl]-2-(1,2,4-triazol-1-yl)ethanol
• CAS: 170863-69-1
• 化学式: C₂₀H₁₄F₂N₈OS
• 分子量: 452.447
• InChiKey: IDXRJGGBPADJJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-difluorophenyl)-1-{2-[4-(1H-1,2,3,4-tetrazol-5-yl)phenyl]thiazol-2-yl}-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanol 、 碘甲烷 在 caesium carbonate 作用下， 生成 1-(2,4-difluorophenyl)-1-{2-[4-(2-methyl-2H-1,2,3,4-tetrazol-5-yl)phenyl]thiazol-2-yl}-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanol 、 1-(2,4-difluorophenyl)-1-{2-[4-(1-methyl-2H-1,2,3,4-tetrazol-5-yl)phenyl]thiazol-2-yl}-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activity of Novel Thiazole-Containing Triazole Antifungals.

  摘要：

  合成了一系列含有噻唑结构的三唑类抗真菌药物，并评估了它们对多种临床分离的致病真菌的体外抗真菌活性和对系统性念珠菌病的体内疗效。在这些化合物中，（±）-1-（2,4-二氟苯基）-1-【4-（2,4-二氟苯基）噻唑-2-基】-2-（1H-1,2,4-三唑-1-基）乙醇（ER-24161）表现出最强的体外活性平衡和优异的体内疗效。我们还成功实现了ER-24161更具活性的对映体的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1169
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-2',4'-二氟苯乙酮 在 正丁基锂 、 sodium azide 、 三乙胺盐酸盐 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 1-(2,4-difluorophenyl)-1-{2-[4-(1H-1,2,3,4-tetrazol-5-yl)phenyl]thiazol-2-yl}-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activity of Novel Thiazole-Containing Triazole Antifungals.

  摘要：

  合成了一系列含有噻唑结构的三唑类抗真菌药物，并评估了它们对多种临床分离的致病真菌的体外抗真菌活性和对系统性念珠菌病的体内疗效。在这些化合物中，（±）-1-（2,4-二氟苯基）-1-【4-（2,4-二氟苯基）噻唑-2-基】-2-（1H-1,2,4-三唑-1-基）乙醇（ER-24161）表现出最强的体外活性平衡和优异的体内疗效。我们还成功实现了ER-24161更具活性的对映体的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1169

文献信息

• Azole antifungal agents, processes for the preparation thereof, and intermediates
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP1231210A2

  公开（公告）日：2002-08-14

  A compound represented by the general formula: wherein R1 and R2 denote a halogen atom or hydrogen atoms; R3 means a hydrogen atoms or lower alkyl group; r and m stand for 0 or 1; A is N or CH; W denotes an aromatic ring or a condensed ring thereof; X means another aromatic rings, an alkanediyl group, an alkenediyl group, or an alkynediyl group; Y stand for -S-, etc.; Z denotes a hydrogen atom, etc., or a salt thereof, and intermediates thereof or a salt thereof as well as processes for the preparation thereof, and pharmacetical composition suitable for use as an antifungal agent.

  通用公式表示的化合物为： 其中R1和R2表示卤素原子或氢原子；R3表示氢原子或较低的烷基基团；r和m代表0或1；A为N或CH；W表示芳香环或其缩合环；X表示另一个芳香环、烷二基基团、烯二基基团或炔二基基团；Y代表-S-等；Z表示氢原子等，或其盐，以及其中间体或其盐，以及用作抗真菌剂的制备方法和适用的药物组合物。
• Synthesis and Antifungal Activity of Novel Thiazole-Containing Triazole Antifungals.
  作者：Akihiko TSURUOKA、Yumiko KAKU、Hiroyuki KAKINUMA、Itaru TSUKADA、Manabu YANAGISAWA、Toshihiko NAITO

  DOI：10.1248/cpb.45.1169

  日期：——

  A new series of thiazole-containing triazole antifungals was synthesized and evaluated for antifungal activity against a variety of clinically isolated pathogenic fungi in vitro and against systemic candidosis in vivo. Among these compounds, (±)-1-(2, 4-difluorophenyl)-1-[4-(2, 4-difluorophenyl)thiazol-2-yl]-2-(1H-1, 2, 4-triazol-1-yl)ethanol (ER-24161) showed the most potent and well-balanced in vitro activities and excellent in vivo efficacy. We also achieved an enantioselective synthesis of the more potent enantiomer of ER-24161.

  合成了一系列含有噻唑结构的三唑类抗真菌药物，并评估了它们对多种临床分离的致病真菌的体外抗真菌活性和对系统性念珠菌病的体内疗效。在这些化合物中，（±）-1-（2,4-二氟苯基）-1-【4-（2,4-二氟苯基）噻唑-2-基】-2-（1H-1,2,4-三唑-1-基）乙醇（ER-24161）表现出最强的体外活性平衡和优异的体内疗效。我们还成功实现了ER-24161更具活性的对映体的对映选择性合成。