3-(1-hydroxyethyl)cyclohexanone | 55941-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1-hydroxyethyl)cyclohexanone
• 英文别名: 3-(1-Hydroxyethyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 55941-64-5
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: NJEJDQFPQUSOAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-hydroxyethyl)cyclohexanone 在 dipyridine chromium trioxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-acetylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Fraser-Reid,B. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1977, vol. 55, p. 3986 - 3995

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-acetylcyclohexanone 在 Ru_nanoHAP 、 乙二醇 、 氢气 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 30.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.5h， 以90%的产率得到3-(1-hydroxyethyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  在以下条件下，酮的原子效率高且化学选择性还原 醛类 使用非均相催化剂

  摘要：

  100％原子效率选择性的首次演示 减少 反应性较低 酮类 超过 醛类 使用异构 催化剂被报道。分子内和分子间还原异戊二烯的选择性极高酮类 超过 醛类实现了。该系统还适用于柱反应器，导致克级合成。

  DOI：

  10.1039/c3gc41322e

文献信息

• FRASER-REID B.; ANDERSON R. C.; HICKS D. R.; WALKER D. L., CAN. J. CHEM. <CJCH-AG>, 1977, 55, NO 23, 3986-3995
  作者：FRASER-REID B.、 ANDERSON R. C.、 HICKS D. R.、 WALKER D. L.

  DOI：——

  日期：——
• Fraser-Reid,B. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1977, vol. 55, p. 3986 - 3995
  作者：Fraser-Reid,B. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Highly atom-efficient and chemoselective reduction of ketones in the presence of aldehydes using heterogeneous catalysts
  作者：Yusuke Takahashi、Takato Mitsudome、Tomoo Mizugaki、Koichiro Jitsukawa、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1039/c3gc41322e

  日期：——

  The first demonstration of a 100% atom-efficient selective reduction of less reactive ketones over aldehydes using heterogeneous catalysts is reported. Extremely high selectivities for intra- and intermolecular reductions of ketones over aldehydes were achieved. This system was also applicable to a column reactor, leading to a gram-scale synthesis.

  100％原子效率选择性的首次演示 减少 反应性较低 酮类 超过 醛类 使用异构 催化剂被报道。分子内和分子间还原异戊二烯的选择性极高酮类 超过 醛类实现了。该系统还适用于柱反应器，导致克级合成。