3-deoxy-2-C-hydroxymethyl-2,2':4,5-di-O-isopropylidene-N,N-dimethyl-D-ribonamide | 93662-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-deoxy-2-C-hydroxymethyl-2,2':4,5-di-O-isopropylidene-N,N-dimethyl-D-ribonamide
• 英文别名: (4S)-4-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-N,N,2,2-tetramethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide
• CAS: 93662-53-4
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₅
• 分子量: 287.356
• InChiKey: DQDFYFMVQZXWHF-HZMBPMFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-2-C-hydroxymethyl-2,2':4,5-di-O-isopropylidene-N,N-dimethyl-D-ribonamide 生成 3-deoxy-2-C-(hydroxymethyl)-2,2':4,5-di-O-isopropylidene-D-ribose
  参考文献：
  名称：

  FLORENT, J. -C.;MONNERET, C.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-O-isopropylidene-α-D-glucoisosaccharino-1,4-lactone 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-deoxy-2-C-hydroxymethyl-2,2':4,5-di-O-isopropylidene-N,N-dimethyl-D-ribonamide
  参考文献：
  名称：

  光学活性的4-脱甲氧基蒽环素的有效合成

  摘要：

  分几步合成了与柔红霉素有关的旋光性4-脱甲氧基蒽环酮，其中乳糖作为环A的手性前体，而白藜芦碱则作为环B，C和D的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91528-5

文献信息

• An efficient synthesis of optically active 4-demethoxy anthracyclinones
  作者：Fatima Bennani、Jean-Claude Florent、Michel Koch、Claude Monneret

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80044-1

  日期：——

  Optically active 4-demethoxy-anthracyclinones were synthezised in few steps from lactose as chiral precursor of ring A and from leucoquinizarine as precursor of rings B, C and D.

  由乳糖作为环A的手性前体和由亮氨酸喹嗪碱作为环B，C和D的前体，只需几步即可合成旋光的4-de甲氧基蒽环素。