(6R)-2,2-dimethyl-3-oxa-1-azabicyclo<4.2.0>octan-8-one | 86541-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (6R)-2,2-dimethyl-3-oxa-1-azabicyclo<4.2.0>octan-8-one
• 英文别名: (6R)-2,2-Dimethyl-3-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]octan-8-one
• CAS: 86541-17-5
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: KKODTABNKDRKAY-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-2,2-dimethyl-3-oxa-1-azabicyclo<4.2.0>octan-8-one 在 platinum(IV) oxide 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 氢气 、 二异丙胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (6R,7R)-7-amino-2,2-dimethyl-3-oxa-1-azabicyclo<4.2.0>octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-(methoxyethyl) monobactams by a chemicoenzymatic approach.

  摘要：

  作为合成单环β内酰胺类似物的关键中间体，顺-3-苄氧基羰基氨基-4-(2-羟乙基)-2-氮杂环丁酮是由(4S)-4-甲氧基羰基甲基-2-氮杂环丁酮合成的，并转化为在β-内酰胺环C-4位具有甲氧乙基基团的单环β内酰胺。在合成的化合物中，双钠盐(3S, 4R)-3[2-(2-氨基噻唑-4-基)-(Z)-2-羧基甲氧基亚胺乙酰氨基]-4-(2-甲氧乙基)-2-氮杂环丁酮-1-磺酸盐对多种革兰阴性细菌表现出强活性，除了铜绿假单胞菌。此外，4-甲氧乙基衍生物对β-内酰胺酶显示出优异的稳定性，并且相应的反式异构体和3α-甲氧基衍生物的合成也被描述。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.469
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-<(methoxycarbonyl)methyl>-2-azetidinone 在 锂硼氢 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (6R)-2,2-dimethyl-3-oxa-1-azabicyclo<4.2.0>octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-(methoxyethyl) monobactams by a chemicoenzymatic approach.

  摘要：

  作为合成单环β内酰胺类似物的关键中间体，顺-3-苄氧基羰基氨基-4-(2-羟乙基)-2-氮杂环丁酮是由(4S)-4-甲氧基羰基甲基-2-氮杂环丁酮合成的，并转化为在β-内酰胺环C-4位具有甲氧乙基基团的单环β内酰胺。在合成的化合物中，双钠盐(3S, 4R)-3[2-(2-氨基噻唑-4-基)-(Z)-2-羧基甲氧基亚胺乙酰氨基]-4-(2-甲氧乙基)-2-氮杂环丁酮-1-磺酸盐对多种革兰阴性细菌表现出强活性，除了铜绿假单胞菌。此外，4-甲氧乙基衍生物对β-内酰胺酶显示出优异的稳定性，并且相应的反式异构体和3α-甲氧基衍生物的合成也被描述。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.469

文献信息

• Studies of Azetidin-2-one as a Reactive Enolate Synthon of β-Alanine for Condensations with Aldehydes and Ketones
  作者：David R. Williams、Andrew F. Donnell、David C. Kammler、Sarah A. Ward、Levin Taylor

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01585

  日期：2016.11.4

  n-2-one (1) and characterization of representative aldol reactions with aldehydes and ketones. Diastereoselectivity features the production of anti-aldol adducts from α,β-unsaturated ketones and α-branched aliphatic aldehydes. The stereoselectivity is rationalized via closed, six-membered transition-state arrangements leading to the formation of Felkin–Anh and anti-Felkin products. Examples illustrate

  研究描述了N-（4-甲氧基苄氧基）氮杂环丁烷-2-酮（1）的烯醇锂的形成以及与醛和酮的代表性醛醇缩合反应的表征。非对映选择性特征是由α，β-不饱和酮和α-支链脂族醛产生抗醛醇加合物。立体选择性通过封闭的六元过渡态排列得以合理化，从而导致形成Felkin -Anh和抗-Felkin产品。实施例说明了将单环β-内酰胺直接掺入各种分子结构中。实用1 通过有效合成包括复杂的4-羟基-2-吡啶酮在内的新型β-氨基酸衍生物，可以说明高甘氨酸（β-丙氨酸）的烯醇式合成子。
• Carbapenam compound and processes for the preparation thereof
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0073451A2

  公开（公告）日：1983-03-09

  This invention relates to a new carbapenam compound and salt thereof More particularly, it relates to a new carbapenam compound and salt thereof, which are useful intermediates for prepanng carbapenam antibiotics, and to processes for the preparation thereof.

  本发明涉及一种新的碳青霉酰胺化合物及其盐 更具体地说，本发明涉及一种新的碳青霉酰胺化合物及其盐，它们是制备碳青霉酰胺抗生素的有用中间体，本发明还涉及其制备工艺。
• Williams, David R.; Donnell, Andrew F.; Kammler, David C., Heterocycles, 2004, vol. 62, p. 167 - 172
  作者：Williams, David R.、Donnell, Andrew F.、Kammler, David C.

  DOI：——

  日期：——
• SIMADZAKI, MASAMI;NAGASIMA, NOBUO;KAMIYAMA, NOBORU;OXASI, TAKEHXISA;VATAN+
  作者：SIMADZAKI, MASAMI、NAGASIMA, NOBUO、KAMIYAMA, NOBORU、OXASI, TAKEHXISA、VATAN+

  DOI：——

  日期：——
• NAGASIMA, NOBUO;SIMADZAKI, MASAMI;UEHYAMA, NOBORU
  作者：NAGASIMA, NOBUO、SIMADZAKI, MASAMI、UEHYAMA, NOBORU

  DOI：——

  日期：——