(S)-4-<(methoxycarbonyl)methyl>-2-azetidinone | 77881-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (S)-4-<(methoxycarbonyl)methyl>-2-azetidinone
• 英文别名: (4S)-4-(methoxycarbonylmethyl)-azetidine-2-one；(s)-4-[(Methoxycarbonyl)methyl]-2-azetidinone；methyl 2-[(2S)-4-oxoazetidin-2-yl]acetate
• CAS: 77881-95-9
• 化学式: C₆H₉NO₃
• 分子量: 143.142
• InChiKey: RXHXPUPRSNKIGG-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  70.5-71.5 °C
• 沸点：
  299.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-<(methoxycarbonyl)methyl>-2-azetidinone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 (3S,4R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-(2-hydroxypropan-2-yl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  -卡巴培南抗生素的一般方法。（+）-PS-5，（+）-PS-6和（+）-硫霉素的关键中间体的对映选择性合成

  摘要：

  通过化学酶法制备的（S）-4-[（甲氧羰基）甲基] -2-氮杂环丁酮已被有效地转化为合成天然-carbapenem抗生素（+）-PS-5，（+）-的关键中间体PS-6和（+）-硫霉素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81369-6
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2E)-pent-2-enedioate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 乙醇 、 氨 、 苯 为溶剂， 生成 (S)-4-<(methoxycarbonyl)methyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis with chiral hydroxylamines.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95680-6

文献信息

• Stereoselective reactions. IX. Synthetic studies on optically active .BETA.-lactams. I. Chiral synthesis of carbapenam and carbapenem ring systems starting from (S)-aspartic acid.
  作者：NOBUO IKOTA、HISANARI SHIBATA、KENJI KOGA

  DOI：10.1248/cpb.33.3299

  日期：——

  A chiral carbapenam ring system ((3R, 5R)-(+)-19 and -20) having the desired absolute configuration at C-5 was synthesized starting from (S)-aspartic acid, and the latter product was further transformed to a chiral carbapenem derivative ((5S, 2'R)-(+)-21) having an (R)-cysteine moiety as a side chain.

  从(S)-天冬氨酸出发，合成了具有C-5理想绝对构型的手性碳青霉烯环系统((3R, 5R)-(+)-19和-20)，然后将其进一步转化为具有(R)-半胱氨酸侧链的手性碳青霉烯衍生物((5S, 2'R)-(+)-21)。
• An approach to carbapenems from α,β-unsaturated sugar lactones
  作者：Sylwester Maciejewski、Irma Panfil、Czesław Bełżecki、Marek Chmielewski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88341-1

  日期：1992.11

  Conjugate addition-rearrangement of N-substituted hydroxylamines to α,β-unsaturated D-lactones provides a short and effective route to 3-substituted isoxazolidin-5-ones. These compounds were converted into 4-substituted azetidin-2-ones via a two-step procedure involving hydrogenolysis of the NO bond followed by cyclization of the resulting β-amino acids. N-Benzyl-4-(3′-acetoxy-2′-tert-butyldimeth

  N-取代的羟胺与α，β-不饱和D-内酯的加成-重排提供了3-取代的异恶唑烷-5-酮的短而有效的途径。通过两步程序将这些化合物转化为4-取代的氮杂环丁烷-2-酮，该程序涉及N ＝ O键的氢解，然后环化所得的β-氨基酸。将N-苄基-4-（3'-乙酰氧基-2'-叔丁基二甲基甲硅烷氧基丙基）氮杂环丁烷-2-酮（37）转化为已知的碳青霉烯抗生素前体。
• Synthesis of 4-(methoxyethyl) monobactams by a chemicoenzymatic approach.
  作者：HARUO YAMASHITA、NOBUYOSHI MINAMI、KYOICHI SAKAKIBARA、SUSUMU KOBAYASHI、MASAJI OHNO

  DOI：10.1248/cpb.36.469

  日期：——

  As a key intermediate for the synthesis of monobactam analogues, cis-3-benzyloxycarbonyl-amino-4-(2-hydroxyehtyl)-2-azetidinone was synthesized from (4S)-4-methoxycarbonylmethyl-2-azetidinone, and converted into monobactams having a methoxyethyl group at the C-4 position of the β-lactam ring. Among the compounds synthesized, disodium (3S, 4R)-3[2-(2-aminothiazol-4-yl)-(Z)-2-carboxymethoxyiminoacetamido]-4-(2-methoxyethyl)-2-azetidinone-1-sulfonate showed strong activity against a variety of gram-negative bacteria except Pseudomonas aeruginosa. Furthemore, the 4-methoxyethyl derivatives exhibited excellent stabiliy to β-lactamases, and the syntheses of the corresponding trans isomer and 3α-methoxy derivatives are also described.

  作为合成单环β内酰胺类似物的关键中间体，顺-3-苄氧基羰基氨基-4-(2-羟乙基)-2-氮杂环丁酮是由(4S)-4-甲氧基羰基甲基-2-氮杂环丁酮合成的，并转化为在β-内酰胺环C-4位具有甲氧乙基基团的单环β内酰胺。在合成的化合物中，双钠盐(3S, 4R)-3[2-(2-氨基噻唑-4-基)-(Z)-2-羧基甲氧基亚胺乙酰氨基]-4-(2-甲氧乙基)-2-氮杂环丁酮-1-磺酸盐对多种革兰阴性细菌表现出强活性，除了铜绿假单胞菌。此外，4-甲氧乙基衍生物对β-内酰胺酶显示出优异的稳定性，并且相应的反式异构体和3α-甲氧基衍生物的合成也被描述。
• A novel synthesis of (-)-carpetimycin A
  作者：Masakatsu Shibasaki、Yasuko Ishida、Nobuko Okabe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98966-4

  日期：1985.1

  A stereoselective synthesis of the known synthetic intermediate (13) for (-)-carpetimycin a (1) has been achieved starting from the monocyclic β-lactcon (8b) by the novel use of the direct aldol condensation of 8b with acetone via the titaniun enolate.

  从（A）单环β-乳酸内酯（8b）开始，通过新颖地使用钛酸二丁酯直接使用8b与丙酮的醛醇缩合反应，已经实现了对（-）-肽霉素a（1）的已知合成中间体（13）的立体选择性合成。烯醇。
• Practicable synthesis of (1R,4R)-5-(ℓ-menthoxy)-2-azabicyclo[2.2.0]-hex-5-en-3-one and its derivatives: New building blocks for carbapenem nuclei
  作者：Masayuki Sato、Nobuya Katagiri、Makoto Muto、Toru Haneda、Chikara Kaneko

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85406-4

  日期：1986.1

  Enantioselective synthesis of (1R,4R)-2-azabicyclo[2.2.0]-hexane-3,5-dione and (1R, 4R,5S)-5-hydroxy-2-azabicyclo[2.2.0] hexan-3-one (new building blocks for carbapenems) from 4-(ℓ-menthoxy)-pyridin-2(1H)-one via photopyridone formation is reported.

  （1R，4R）-2-氮杂双环[2.2.0]-己烷-3,5-二酮和（1R，4R，5S）-5-羟基-2-氮杂双环[2.2.0] hexan-3-的对映选择性合成据报道，一种是4-（ℓ-薄荷醇）-吡啶-2（1H）-通过光吡啶酮形成的（碳青霉烯的新组成部分）。