(R)-2-Benzyloxy-1-{(2R,3S)-3-[(R)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-butyl]-oxiranyl}-ethanol | 154912-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-Benzyloxy-1-{(2R,3S)-3-[(R)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-butyl]-oxiranyl}-ethanol
• 英文别名: (1R)-1-[(2R,3S)-3-[(3R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methylbutyl]oxiran-2-yl]-2-phenylmethoxyethanol
• CAS: 154912-74-0
• 化学式: C₃₂H₄₂O₄Si
• 分子量: 518.769
• InChiKey: XDOBHVQQROBWOS-QIKYYPRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Benzyloxy-1-{(2R,3S)-3-[(R)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-butyl]-oxiranyl}-ethanol 在 四丁基氟化铵 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,5S,7S)-8-Benzyloxy-2-methyl-octane-1,5,7-triol
  参考文献：
  名称：

  针对雷帕霉素合成的研究：C-1至C-15片段的立体选择性合成。

  摘要：

  描述了雷帕霉素的适当官能化的C-1至C-15区段的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61612-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(benzyloxy)-2-methylbutan-1-ol 在 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst 咪唑 、 喹啉 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium amide 、 3 A molecular sieve 、 TEA 、 氢气 、 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 、 碳酸氢钠 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-2-Benzyloxy-1-{(2R,3S)-3-[(R)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-butyl]-oxiranyl}-ethanol
  参考文献：
  名称：

  针对雷帕霉素合成的研究：C-1至C-15片段的立体选择性合成。

  摘要：

  描述了雷帕霉素的适当官能化的C-1至C-15区段的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61612-x

文献信息

• Studies directed towards the synthesis of rapamycin : Stereoselective synthesis of C-1 to C-15 segment.
  作者：AV Rama Rao、Vidyanand Desibhatla

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61612-x

  日期：1993.10

  Stereoselective synthesis of a suitably functionalized C-1 to C-15 segment of rapamycin is described.

  描述了雷帕霉素的适当官能化的C-1至C-15区段的立体选择性合成。