1-methoxy-5-pentylcyclohexa-1,4-diene | 1291093-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methoxy-5-pentylcyclohexa-1,4-diene
• 英文别名: 1-Methoxy-5-pentylcyclohexa-1,4-diene
• CAS: 1291093-59-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: QOYMWUDYIFBQJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-5-pentylcyclohexa-1,4-diene 在 草酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲基环己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 4-[(4-methoxybenzyl)amino]-3-pentylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  碱引发的迈克尔加成/炔烃碳环化级联

  摘要：

  提出了一个新的级联反应，涉及分子内迈克尔加成，然后炔烃碳环化。亚化学计量的KHMDS促进了该反应，是稀有实例之一，在温和条件下，未活化炔烃的碳环化作用是由碱金属碱介导的。该反应允许以高收率和高立体选择性产生具有三个相邻的立体中心的功能上密集的，立体化学定义的三环结构。

  DOI：

  10.1021/ol2033674
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)pentan-1-ol 在 乙醇 、 氨 、 sodium 作用下， 以79%的产率得到1-methoxy-5-pentylcyclohexa-1,4-diene
  参考文献：
  名称：

  Sequential Birch reaction and asymmetric Ir-catalyzed hydrogenation as a route to chiral building blocks

  摘要：

  从Birch反应中获得的一系列1,2,4-三取代环己二烯经过不对称氢化，生产出在高对映体选择性和非对映体选择性下合成有价值的手性化合物。

  DOI：

  10.1039/c0cc05619g

文献信息

• Regioselective Iridium-Catalyzed Asymmetric Monohydrogenation of 1,4-Dienes
  作者：Jianguo Liu、Suppachai Krajangsri、Thishana Singh、Giulia De Seriis、Napasawan Chumnanvej、Haibo Wu、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/jacs.7b06829

  日期：2017.10.18

  A highly efficient regio- and enantioselective monohydrogenation of 1,4-dienes has been realized using an iridium catalyst with a chiral N,P-ligand under mild conditions. The substrate scope was studied and included both unfunctionalized as well as functionalized substituents on the meta- or para-position. Substrates having substituents with functionalities such as silyl protected alcohols or ketals

  使用带有手性 N,P-配体的铱催化剂在温和条件下实现了 1,4-二烯的高效区域选择性和对映选择性单氢化。研究了底物范围并包括间位或对位上的未官能化和官能化取代基。具有取代基的底物如甲硅烷基保护的醇或缩酮以高区域选择性和高对映体过量（高达 98% ee）单氢化。
• Enantio- and Regioselective Ir-Catalyzed Hydrogenation of Di- and Trisubstituted Cycloalkenes
  作者：Byron K. Peters、Jianguo Liu、Cristiana Margarita、Wangchuk Rabten、Sutthichat Kerdphon、Alexander Orebom、Thomas Morsch、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/jacs.6b07291

  日期：2016.9.14

  carbons away from the olefin. Substrates having functionalities such as carboxyl groups, alcohols, or heterocycles in the vicinity of the C═C bond were hydrogenated in high enantiomeric excess (up to >99% ee). The hydrogenation was also found to be regioselective, and by controlling the reaction conditions, selective hydrogenation of one of two trisubstituted olefins can be achieved. Furthermore, trisubstituted

  使用新型 N,P-连接的铱咪唑基催化剂（Crabtree 型）制备并评估了许多环烯烃的不对称加氢反应。这些环烯烃的多样性跨越了那些具有很少功能的环烯烃到带有强配位取代基和杂环的环烯烃。对于几乎没有官能度（高达 > 99% ee）的底物和具有远离烯烃几个碳的官能团的底物，均观察到了优异的对映选择性。在 C=C 键附近具有羧基、醇或杂环等官能团的底物以高对映体过量（高达 > 99% ee）氢化。还发现氢化具有区域选择性，并且通过控制反应条件，可以实现两种三取代烯烃之一的选择性加氢。此外，三取代的烯烃可以在四取代的烯烃存在下选择性氢化。
• Birch Reaction Followed by Asymmetric Iridium-Catalysed Hydrogenation
  作者：Pher Andersson、Alban Cadu、Alexander Paptchikhine

  DOI：10.1055/s-0031-1289569

  日期：2011.12

  Birch reaction products are asymmetrically hydrogenated with high enantio- and diastereoselectivity via iridium catalysts. This new method of producing chiral compounds was explored for a variety of 1,3-di- and 1,2,4-tri-substituted cyclohexadienes.

  桦树反应产物通过铱催化剂进行不对称氢化，具有高的enantioselectivity和diastereoselectivity。这种生产手性化合物的新方法已被应用于多种1,3-二取代和1,2,4-三取代环己二烯。