(R)-1-[(2R,5R,2'S,5'R)-5'-((R)-1-Hydroxy-undecyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-butane-1,4-diol | 221367-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-1-[(2R,5R,2'S,5'R)-5'-((R)-1-Hydroxy-undecyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-butane-1,4-diol
• 英文别名: (1R)-1-[(2R,5R)-5-[(2S,5R)-5-[(1R)-1-hydroxyundecyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]butane-1,4-diol
• CAS: 221367-99-3
• 化学式: C₂₃H₄₄O₅
• 分子量: 400.599
• InChiKey: GDEJOZDYCHQUDF-LDENHOCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-[(2R,5R,2'S,5'R)-5'-((R)-1-Hydroxy-undecyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-butane-1,4-diol 在 咪唑 、 Wilkinson's catalyst 、 正丁基锂 、 氢气 、 碘 、 碳酸氢钠 、 乙酰氯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 trilobacin
  参考文献：
  名称：

  走向丙酮酸乙酰化酶的化学文库。Trilobacin的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961286m
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-Pentadecane-1,4,5-triol 在 吡啶 、 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lutidine 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 rhenium(VII) oxide 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 (R)-1-[(2R,5R,2'S,5'R)-5'-((R)-1-Hydroxy-undecyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  走向丙酮酸乙酰化酶的化学文库。Trilobacin的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961286m

文献信息

• 1,2-O-Isopropylidene-5-alkene templates for the synthesis of oligo-tetrahydrofurans
  作者：Darrin Dabideen、Zheming Ruan、David R Mootoo

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00075-3

  日期：2002.3

  The highly functionalized THF 4 was prepared in eight steps from 2,5-cyclooctadiene. The key step in this synthesis was a novel desymmetrization reaction involving the iodoetherification of the C2 symmetric bis-isopropylidene alkene 6 to THF 4. The versatility of 4 was demonstrated by its conversion to bis-THF 3, a known precursor for trilobacin, and to the tris-THF-lactone 5, a potential relay compound for cyclic polyether analogues. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A novel desymmetrization reaction of an acetogenin precursor: A formal synthesis of trilobacin and asimicin
  作者：Zheming Ruan、David R. Mootoo

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)80016-6

  日期：1999.1

  A two-directional strategy which is based on the haloetherification reaction of a bis-5,6-O-isopropylidene alkene, is applied to the synthesis of a versatile relay compound for the bis-THF containing acetogenins. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Toward Chemical Libraries of Annonaceous Acetogenins. Total Synthesis of Trilobacin
  作者：Subhash C. Sinha、Anjana Sinha、Ahmad Yazbak、Ehud Keinan

  DOI：10.1021/jo961286m

  日期：1996.1.1