(9Z,11Z,13E)-(7S,8S)-7-(2-benzyloxyethyl)-4-hydroxy-8-methoxymethoxy-7,8-dihydro-6-oxabenzocyclododecen-5-one | 760210-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (9Z,11Z,13E)-(7S,8S)-7-(2-benzyloxyethyl)-4-hydroxy-8-methoxymethoxy-7,8-dihydro-6-oxabenzocyclododecen-5-one
• 英文别名: (4S,5S,6Z,8Z,10E)-16-hydroxy-5-(methoxymethoxy)-4-(2-phenylmethoxyethyl)-3-oxabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),6,8,10,13,15-hexaen-2-one
• CAS: 760210-89-7
• 化学式: C₂₆H₂₈O₆
• 分子量: 436.505
• InChiKey: IIVJMDDVFVPVLY-WMYKSBOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9Z,11Z,13E)-(7S,8S)-7-(2-benzyloxyethyl)-4-hydroxy-8-methoxymethoxy-7,8-dihydro-6-oxabenzocyclododecen-5-one 在 咪唑 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (9Z,11Z,13E)-(7S,8S)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-7-(2-hydroxyethyl)-8-methoxymethoxy-7,8-dihydro-6-oxabenzocyclododecen-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过使用有机三氟硼酸钾的 Suzuki 型交叉偶联大环化反应正式全合成 Oximidine II

  摘要：

  已经实现了肟 II 的正式全合成，采用 Suzuki 型耦合方法构建了高度应变的多不饱和 12 元大环内酯。为了实现这一目标，从烯基三氟硼酸钾的稳定性中获益，为大环化建立条件。顺式 1,2-二醇亚基的立体控制形成是使用 Carreira 方案使用非对映选择性、试剂控制添加到手性醛中来完成的。利用 Snieckus 硼氢化试剂获得大环化所需的关键三氟硼酸盐。

  DOI：

  10.1021/ja047190o
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-2-Phenyl-1,3-dioxane-4-carbaldehyde 在 Lindlar's catalyst 咪唑 、 喹啉 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 2,5-二甲基-2,4-己二烯 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hexamethyldisilazane 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 (+)-N-methylephedrine 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 58.92h， 生成 (9Z,11Z,13E)-(7S,8S)-7-(2-benzyloxyethyl)-4-hydroxy-8-methoxymethoxy-7,8-dihydro-6-oxabenzocyclododecen-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过使用有机三氟硼酸钾的 Suzuki 型交叉偶联大环化反应正式全合成 Oximidine II

  摘要：

  已经实现了肟 II 的正式全合成，采用 Suzuki 型耦合方法构建了高度应变的多不饱和 12 元大环内酯。为了实现这一目标，从烯基三氟硼酸钾的稳定性中获益，为大环化建立条件。顺式 1,2-二醇亚基的立体控制形成是使用 Carreira 方案使用非对映选择性、试剂控制添加到手性醛中来完成的。利用 Snieckus 硼氢化试剂获得大环化所需的关键三氟硼酸盐。

  DOI：

  10.1021/ja047190o

文献信息

• Formal Total Synthesis of Oximidine II via a Suzuki-Type Cross-Coupling Macrocyclization Employing Potassium Organotrifluoroborates
  作者：Gary A. Molander、Florian Dehmel

  DOI：10.1021/ja047190o

  日期：2004.8.1

  A formal total synthesis of oximidine II has been achieved, employing a Suzuki-type coupling approach to construct the highly strained, polyunsaturated 12-membered macrolactone. To achieve this goal, benefit was derived from the stability of potassium alkenyltrifluoroborates to establish conditions for the macrocyclization. The stereocontrolled formation of the cis-1,2-diol subunit was accomplished

  已经实现了肟 II 的正式全合成，采用 Suzuki 型耦合方法构建了高度应变的多不饱和 12 元大环内酯。为了实现这一目标，从烯基三氟硼酸钾的稳定性中获益，为大环化建立条件。顺式 1,2-二醇亚基的立体控制形成是使用 Carreira 方案使用非对映选择性、试剂控制添加到手性醛中来完成的。利用 Snieckus 硼氢化试剂获得大环化所需的关键三氟硼酸盐。