allyl 2-O-(3,4-di-O-benzoyl-2-O-benzyl-α-L-fucosyl)-3,4-O-isopropylidene-α-L-fucopyranoside | 417712-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-O-(3,4-di-O-benzoyl-2-O-benzyl-α-L-fucosyl)-3,4-O-isopropylidene-α-L-fucopyranoside
• 英文别名: allyl 2-O-(2-O-benzyl-3,4-di-O-benzoyl-α-L-fucopyranosyl)-3,4-O-isopropylidene-α-L-fucopyranoside；[(2S,3R,4R,5S,6S)-6-[[(3aR,4S,6R,7S,7aR)-2,2,4-trimethyl-6-prop-2-enoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl]oxy]-4-benzoyloxy-2-methyl-5-phenylmethoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 417712-43-7
• 化学式: C₃₉H₄₄O₁₁
• 分子量: 688.772
• InChiKey: DVEBWEMUFZHKKM-GBCMGEDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-O-(3,4-di-O-benzoyl-2-O-benzyl-α-L-fucosyl)-3,4-O-isopropylidene-α-L-fucopyranoside 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 sodium methylate 、 三氧化硫吡啶 、 二正丁基氧化锡 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 propyl 2-O-(4-O-sulfo-α-L-fucopyranosyl)-3-O-(α-L-fucopyranosyl)-4-O-sulfo-α-L-fucopyranoside disodium salt
  参考文献：
  名称：

  岩藻多糖片段的合成、核磁共振和构象研究：VI.1具有-(1 2)-连接的岩藻二糖苷单元的片段

  摘要：

  合成了一系列选择性硫酸化的二糖和三糖衍生物，对应于具有 α-(1 → 2)-连接的岩藻糖苷单元的岩藻依聚糖的潜在片段，并通过 1Н 和 13C NMR 光谱进行了研究。NOE 实验和分子模型用于合成化合物的构象分析。在二糖的情况下，发现实验 NOE 值与使用密度泛函理论 (DFT) 建模获得的值一致，并且不同于通过分子力学 MM3 力场建模得到的值。结果证明，MM3 力场和 DFT 计算正确描述了位置 4 部分或完全硫酸化的三糖片段。

  DOI：

  10.1023/b:rubi.0000023099.48598.9a
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-benzoyl-2-O-benzyl-α,β-L-fucopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 allyl 2-O-(3,4-di-O-benzoyl-2-O-benzyl-α-L-fucosyl)-3,4-O-isopropylidene-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  岩藻多糖片段的合成、核磁共振和构象研究：VI.1具有-(1 2)-连接的岩藻二糖苷单元的片段

  摘要：

  合成了一系列选择性硫酸化的二糖和三糖衍生物，对应于具有 α-(1 → 2)-连接的岩藻糖苷单元的岩藻依聚糖的潜在片段，并通过 1Н 和 13C NMR 光谱进行了研究。NOE 实验和分子模型用于合成化合物的构象分析。在二糖的情况下，发现实验 NOE 值与使用密度泛函理论 (DFT) 建模获得的值一致，并且不同于通过分子力学 MM3 力场建模得到的值。结果证明，MM3 力场和 DFT 计算正确描述了位置 4 部分或完全硫酸化的三糖片段。

  DOI：

  10.1023/b:rubi.0000023099.48598.9a

文献信息

• SYNTHESIS, NMR, AND CONFORMATIONAL STUDIES OF FUCOIDAN FRAGMENTS. III. EFFECT OF BENZOYL GROUP AT O-3 ON STEREOSELECTIVITY OF GLYCOSYLATION BY 3-<i>O</i>- AND 3,4-DI-<i>O</i>-BENZOYLATED 2-<i>O</i>-BENZYLFUCOSYL BROMIDES
  作者：Alexey G. Gerbst、Nadezhda E. Ustuzhanina、Alexey A. Grachev、Elena A. Khatuntseva、Dmitry E. Tsvetkov、Dennis M. Whitfield、Attila Berces、Nikolay E. Nifantiev

  DOI：10.1081/car-100108659

  日期：2001.12.31

  The effect of a benzoyl group at O-3 on stereoselectivity of glycosylation by 3-O- and 3,4-di-O-benzoylated 2-O-benzyl-L-fucopyranosyl bromides was studied by direct chemical experiments and computational chemistry. The influence of a benzoyl group at O-3 of the fucosyl donors was shown to have a larger effect on the efficiency of α-fucosylation than a benzoyl group at O-4. It is hypothesized that

  通过直接化学实验和计算化学研究了在O-3处的苯甲酰基对3- O-和3,4-二-O-苯甲酰化的2 - O-苄基-L-呋喃核糖基溴化物的糖基化的立体选择性的影响。已显示，在岩藻糖基供体的O-3上，苯甲酰基对α-岩藻糖基化效率的影响大于在O-4上的苯甲酰基。据推测，这是由于O-3处的苯甲酰基参与糖基阳离子稳定化的能力的结果。
• The Synthesis and NMR and Conformational Studies of Fucoidan Fragments: VI.¹Fragments with an  -(1   2)-Linked Fucobioside Unit
  作者：A. G. Gerbst、A. A. Grachev、N. E. Ustyuzhanina、E. A. Khatuntseva、D. E. Tsvetkov、A. I. Usov、A. S. Shashkov、M. E. Preobrazhenskaya、N. A. Ushakova、N. E. Nifantiev

  DOI：10.1023/b:rubi.0000023099.48598.9a

  日期：2004.3

  selectively sulfated di- and trisaccharide derivatives corresponding to the potential fragments of fucoidans with a α-(1 → 2)-linked fucobioside unit were synthesized and studied by 1Н and 13C NMR spectroscopy. NOE experiments and molecular modeling were used for a conformational analysis of the compounds synthesized. In the case of disaccharides, the experimental NOE values were found to agree with

  合成了一系列选择性硫酸化的二糖和三糖衍生物，对应于具有 α-(1 → 2)-连接的岩藻糖苷单元的岩藻依聚糖的潜在片段，并通过 1Н 和 13C NMR 光谱进行了研究。NOE 实验和分子模型用于合成化合物的构象分析。在二糖的情况下，发现实验 NOE 值与使用密度泛函理论 (DFT) 建模获得的值一致，并且不同于通过分子力学 MM3 力场建模得到的值。结果证明，MM3 力场和 DFT 计算正确描述了位置 4 部分或完全硫酸化的三糖片段。