propyl 3-O-(α-L-fucopyranosyl)-α-L-fucopyranoside | 327593-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: propyl 3-O-(α-L-fucopyranosyl)-α-L-fucopyranoside
• 英文别名: n-propyl 3-O-α-L-fucopyranosyl-α-L-fucopyranoside；Fuc(a1-3)Fuc(a)-O-Pr；(2S,3S,4R,5S,6S)-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,5-dihydroxy-2-methyl-6-propoxyoxan-4-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 327593-85-1
• 化学式: C₁₅H₂₈O₉
• 分子量: 352.382
• InChiKey: ZIUYSGYBXIRZPP-BXOBXBSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propyl 3-O-(α-L-fucopyranosyl)-α-L-fucopyranoside 在 三氟甲磺酸 、 三氧化硫-三乙胺复合物 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到propyl 2,3,4-tri-O-sulfonato-α-L-fucopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-sulfonato-α-L-fucopyranoside pentasodium salt
  参考文献：
  名称：

  酸促进的与岩藻依聚糖片段相关的过氧硫酸化寡糖的合成。

  摘要：

  与不同类型的天然岩藻依聚糖相关的二，四，六，八，十二和十六烷全过氧硫酸化衍生物的合成已使用先前报道的酸促进方案进行了合成。通过SO（3）配合物对多元醇进行O-硫酸化。在这些条件下，在TfOH的促进下处理（1-> 3）连接的寡糖苷，观察到还原的吡喃糖残基异常重排为呋喃糖。为避免形成重排副产物，研究了使用一系列强酸作为大寡糖苷的硫酸化促进剂，并基于使用TFA代替TfOH制定了改进的方案。通过十二烷基和十六烷基葡糖苷的全-O-硫酸化衍生物的合成证明了该新方法的效率。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.01.005
• 作为产物：
  描述：

  allyl 3,4-O-isopropylidene-α-L-fucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 propyl 3-O-(α-L-fucopyranosyl)-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, NMR and Conformational Studies of Fucoidan Fragments 1:¹Desulfated 2,3- and 3,4-Branched Trisaccharide Fragments and Constituting Disaccharides

  摘要：

  Two fucotriosides with vicinal disubstitution alpha -L-Fuc-(1-->2)[alpha -L-Fuc-(1-->3)[alpha -L-Fuc-OPr (1) and alpha -L-Fuc-(1-->3)[alpha -L-Fuc-(1-->4)]alpha -L-Fuc-OPr (2), which are related to fragments of natural polysaccharides fucoidans, have been synthesized together with constituent disaccharides 3-5, Spectral and conformational properties of tri- and disaccharides have been investigated by (1)H, (13)C and NOE NMR spectroscopy.

  DOI：

  10.1080/07328300008544140

文献信息

• A highly regular fraction of a fucoidan from the brown seaweed Fucus distichus L.
  作者：Maria I Bilan、Alexey A Grachev、Nadezhda E Ustuzhanina、Alexander S Shashkov、Nikolay E Nifantiev、Anatolii I Usov

  DOI：10.1016/j.carres.2003.10.028

  日期：2004.2

  A fucoidan fraction consisting Of L-fucose, sulfate, and acetate in a molar proportion of 1:1.21:0.08 was isolated from the brown seaweed Fucus distichus collected from the Barents Sea. The C-13 NMR spectrum of the fraction was typical of regular polysaccharides containing disaccharide repeating units. According to 1D and 2D H-1 and 13 C NMR spectra, the fucoidan molecules are built up of alternating 3-linked alpha-L-fucopyranose 2,4-disulfate and 4-linked alpha-L-fucopyranose 2-sulfate residues: --> 3)-alpha-L-Fucp-(2,4-di-SO3-)-(1 --> 4)-alpha-L-Fucp-(2SO(3)(-))-(1 -->. The regular structure may be only slightly masked by random acetylation and undersulfation of several disaccharide repeating units. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis, NMR and Conformational Studies of Fucoidan Fragments 1:¹Desulfated 2,3- and 3,4-Branched Trisaccharide Fragments and Constituting Disaccharides
  作者：Elena A. Khatuntseva、Nadezhda E. Ustuzhanina、Georgij V. Zatonskii、Alexander S. Shashkov、Anatoly I. Usov、Nikolay E. Nifant'ev

  DOI：10.1080/07328300008544140

  日期：2000.1.1

  Two fucotriosides with vicinal disubstitution alpha -L-Fuc-(1-->2)[alpha -L-Fuc-(1-->3)[alpha -L-Fuc-OPr (1) and alpha -L-Fuc-(1-->3)[alpha -L-Fuc-(1-->4)]alpha -L-Fuc-OPr (2), which are related to fragments of natural polysaccharides fucoidans, have been synthesized together with constituent disaccharides 3-5, Spectral and conformational properties of tri- and disaccharides have been investigated by (1)H, (13)C and NOE NMR spectroscopy.
• Acid-promoted synthesis of per-O-sulfated fucooligosaccharides related to fucoidan fragments
  作者：Vadim B. Krylov、Zinaida M. Kaskova、Dmitry Z. Vinnitskiy、Nadezhda E. Ustyuzhanina、Alexey A. Grachev、Alexander O. Chizhov、Nikolay E. Nifantiev

  DOI：10.1016/j.carres.2011.01.005

  日期：2011.4

  has been performed with the use of previously reported acid-promoted protocol for per-O-sulfation of polyols by SO(3) complexes. During the treatment of (1-->3)-linked oligofucosides under these conditions with the promotion by TfOH, the unusual rearrangement of the reducing pyranose residue into furanose one was observed. To avoid the formation of rearrangement by-products, the use of a series of strong

  与不同类型的天然岩藻依聚糖相关的二，四，六，八，十二和十六烷全过氧硫酸化衍生物的合成已使用先前报道的酸促进方案进行了合成。通过SO（3）配合物对多元醇进行O-硫酸化。在这些条件下，在TfOH的促进下处理（1-> 3）连接的寡糖苷，观察到还原的吡喃糖残基异常重排为呋喃糖。为避免形成重排副产物，研究了使用一系列强酸作为大寡糖苷的硫酸化促进剂，并基于使用TFA代替TfOH制定了改进的方案。通过十二烷基和十六烷基葡糖苷的全-O-硫酸化衍生物的合成证明了该新方法的效率。