2,4-di-O-methyl-α-L-fucose | 108266-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-di-O-methyl-α-L-fucose
• 英文别名: 2,4-di-O-methyl-alpha-L-fucose；(2R,3S,4R,5S,6S)-3,5-dimethoxy-6-methyloxane-2,4-diol
• CAS: 108266-97-3
• 化学式: C₈H₁₆O₅
• 分子量: 192.212
• InChiKey: DEZVZPAUENCSBH-FMGWEMOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  allyl 3,4-O-isopropylidene-α-L-fucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 三乙烯二胺 、 Wilkinson's catalyst 、 四丁基溴化铵 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 33.75h， 生成 2,4-di-O-methyl-α-L-fucose
  参考文献：
  名称：

  从鸟分枝杆菌-M中血清型9和25的糖肽脂质抗原合成与抗原决定簇有关的四糖。细胞内 血清复合体

  摘要：

  四糖O-（2,3-二-O-甲基-α-L-富勒基糖基）-（1 ---- 4）-O-（2,3-二-O-甲基-α-L -fucopyranosyl）-（1 ---- 3）-O-alpha-L-鼠李吡喃糖基-（1 ---- 2）-6-脱氧基-L-塔洛糖（36）和O-（2-O-甲基- α-L-呋喃核糖基）-（1 ---- 4）-O-（2-O-甲基-α-L-呋喃核糖基）-（1 ---- 3）-O-α-L-鼠李糖基-描述了1 ----- 2）-6-脱氧-L-塔洛糖（41）。已经提出前者和后者的结构分别作为鸟分枝杆菌-M中血清型9和25的极性糖肽脂质抗原中的碳水化合物链。细胞内 血清复合体。用4-O-苯甲酰基-2,3-二-O-甲基-α-L-呋喃二糖基氯对烯丙基2,3-二-O-甲基-α-L-呋喃二糖苷进行糖基化，得到α-连接的二糖衍生物，将其O-去甲酰化并转化为相应的二糖α-氯化物。将其与苄基3,4-二-O-苄基-6-脱氧-2-O-（2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)80011-8

文献信息

• Synthesis of tetrasaccharides related to the antigenic determinants from the glycopeptidolipid antigens of serovars 9 and 25 in the Mycobacterium avium-M. intracellulare-M. scrofulaceum serocomplex
  作者：Ken'ichi Takeo、Gerald O. Aspinall、Patrick J. Brennan、Delphi Chatterjee

  DOI：10.1016/0008-6215(86)80011-8

  日期：1986.8

  structures, respectively, have been proposed as the carbohydrate chains in the polar glycopeptidolipid antigens of serovars 9 and 25 in the Mycobacterium avium-M. intracellulare-M. scrofulaceum serocomplex. Glycosylation of allyl 2,3-di-O-methyl-alpha-L-fucopyranoside with 4-O-benzoyl-2,3-di-O-methyl-alpha-L-fucopyranosyl chloride gave the alpha-linked disaccharide derivative, which was O-deallylated and

  四糖O-（2,3-二-O-甲基-α-L-富勒基糖基）-（1 ---- 4）-O-（2,3-二-O-甲基-α-L -fucopyranosyl）-（1 ---- 3）-O-alpha-L-鼠李吡喃糖基-（1 ---- 2）-6-脱氧基-L-塔洛糖（36）和O-（2-O-甲基- α-L-呋喃核糖基）-（1 ---- 4）-O-（2-O-甲基-α-L-呋喃核糖基）-（1 ---- 3）-O-α-L-鼠李糖基-描述了1 ----- 2）-6-脱氧-L-塔洛糖（41）。已经提出前者和后者的结构分别作为鸟分枝杆菌-M中血清型9和25的极性糖肽脂质抗原中的碳水化合物链。细胞内 血清复合体。用4-O-苯甲酰基-2,3-二-O-甲基-α-L-呋喃二糖基氯对烯丙基2,3-二-O-甲基-α-L-呋喃二糖苷进行糖基化，得到α-连接的二糖衍生物，将其O-去甲酰化并转化为相应的二糖α-氯化物。将其与苄基3,4-二-O-苄基-6-脱氧-2-O-（2