4-methoxy-3-(benzylthio)quinoline | 154384-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-3-(benzylthio)quinoline
• 英文别名: 3-Benzylsulfanyl-4-methoxyquinoline
• CAS: 154384-98-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NOS
• 分子量: 281.378
• InChiKey: QXHJUJOKMYMQAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-3-(benzylthio)quinoline 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 反应 0.75h， 生成 4-chloro-3-benzylthioquinoline
  参考文献：
  名称：

  4-甲氧基-3-喹啉基和1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉-亚烷基硫化物的反应，旨在合成4-氯-3-喹啉基硫化物†

  摘要：

  1,4-二氢-4-氧代-3'-烷硫基-3,4'- diquinolinyl硫化物的制备3或1,4-二氢-4-氧代-3-（烷硫基）喹啉类4通过4-酸催化水解描述了-甲氧基-3'-烷硫基-3,4'-二喹啉基硫化物1或4-甲氧基-3-（烷硫基）-喹啉2。在DMF中，4-甲氧基-3'-烷硫基3,4'-二喹啉基硫化物1或1,4-二氢-4-氧代-3'-烷硫基3,4'-二喹啉基硫化物3与磷酰氯在DMF中反应4-氯-3'-烷硫基-3,4'-二喹啉基硫化物5。用沸腾的磷酰氯体系处理标题化合物1或3：生成4-氯-3-（烷硫基）喹啉6和硫代喹啉，但那些烷氧基或氧代喹啉2或4导致生成4-氯-3-（烷硫基）喹啉6。还研究了N-甲基-4（1 H）-喹啉酮3n和4n与针对4-氯-3-（烷硫基）喹啉6的磷酰氯的反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300627
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇钠 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-methoxy-3-(benzylthio)quinoline
  参考文献：
  名称：

  4-烷氧基-3'-（烷硫基）-3,4'-二喹啉基硫化物和4-烷氧基-3-（烷硫基）喹啉

  摘要：

  硫代蒽（1）与23种醇衍生的醇钠的反应，然后进行S-烷基化，得到标题4-烷氧基-3'-（烷硫基）-3,4'-二喹啉基硫化物3（18.5–91.5％），在某些情况下，为1,4-二氢-4-氧代-3'-（烷硫基）-3,4'-二喹啉基硫化物4a（最多31.5％）。然后通过竞争反应研究了所用溶剂，所用抗衡阳离子和烷氧基离子烷基类型的影响。有效地将4-烷氧基-3'-（烷硫基）-3,4'-二喹啉基硫化物3转化为约4个烷氧基-和4-（烷硫基）-3-（烷硫基）喹啉（5,6）和一锅还介绍了从硫代蒽（1）和烷醇钠制备4-烷氧基-3-（烷硫基）喹啉5的方法。

  DOI：

  10.1002/recl.19931121002