linalyldiphenylphosphine sulfide | 828282-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: linalyldiphenylphosphine sulfide
• 英文别名: (3,7-Dimethylocta-1,6-dien-3-yl)(diphenyl)sulfanylidene-lambda~5~-phosphane；3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-yl-diphenyl-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 828282-68-4
• 化学式: C₂₂H₂₇PS
• 分子量: 354.496
• InChiKey: HKOSYYFWEWEFPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氟-3,7-二甲基辛-2,6-二烯 、 二苯基膦 在 三氟化硼乙醚 、 sulfur 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 linalyldiphenylphosphine sulfide 、 geranyldiphenylphosphine sulfide
  参考文献：
  名称：

  三氟化硼介导的二苯基膦与叔烷基氟化物的烷基化。

  摘要：

  [反应：见正文]尽管存在强路易斯酸和高度配位的膦，但在化学计量的三氟化硼醚化物存在下，用二苯膦处理叔烷基氟可以得到相应的叔烷基二苯膦。使用二苯基（三甲基甲硅烷基）膦作为亲核试剂可使反应在三氟化硼中催化。

  DOI：

  10.1021/ol048069p

文献信息

• Boron Trifluoride-Mediated Alkylation of Diphenylphosphine with <i>tert</i>-Alkyl Fluoride
  作者：Koji Hirano、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ol048069p

  日期：2004.12.1

  stoichiometric amount of boron trifluoride etherate yields the corresponding tert-alkyldiphenylphosphine despite the coexistence of the strong Lewis acid and the highly coordinating phosphine. Use of diphenyl(trimethylsilyl)phosphine as a nucleophile makes the reaction catalytic in boron trifluoride.

  [反应：见正文]尽管存在强路易斯酸和高度配位的膦，但在化学计量的三氟化硼醚化物存在下，用二苯膦处理叔烷基氟可以得到相应的叔烷基二苯膦。使用二苯基（三甲基甲硅烷基）膦作为亲核试剂可使反应在三氟化硼中催化。