3,4,5-Trimethoxyphenyl 3-phenylprop-2-enoate | 89329-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,5-Trimethoxyphenyl 3-phenylprop-2-enoate
• 英文别名: (3,4,5-trimethoxyphenyl) 3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 89329-20-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: HHCCWBRQPBEBBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-Trimethoxyphenyl 3-phenylprop-2-enoate 在 potassium tert-butylate 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到5,6,7-三甲氧基-4-苯基-3,4-二氢色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾/钾离子协同催化α，β-不饱和酰基偶氮的苯甲酰化反应

  摘要：

  开发了α，β-不饱和酰基的催化苯基化反应。N-杂环卡宾和钾离子的结合可协同催化α，β-不饱和酰基zo与酚盐的环化，酚盐直接由α，β-不饱和酚盐产生。机理研究表明，钾离子在该反应中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600838
• 作为产物：
  描述：

  Phenyl 3-(3-methoxyphenyl)prop-2-enoate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3,4,5-Trimethoxyphenyl 3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  TMSOTf催化的链状烯烃分子内硒基芳基化反应方便地固相合成香豆素

  摘要：

  使用聚苯乙烯负载的琥珀酰亚胺亚硒酸酯作为硒源，进行TMSOTf催化的链状烯烃分子内硒基芳基化反应。该催化方法为区域选择性合成具有硒代功能的二氢香豆素提供了一种有效的方法，随后同步消除亚硒酸盐以提供高收率和纯度的香豆素。还进行了树脂结合的溴代二氢香豆素的Suzuki交叉偶联反应，并且通过随后裂解硒连接基获得联苯香豆素。 硒-环化-TMSOTf-香豆素-固相合成-碳-碳键形成-催化

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290618

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene/Potassium Ion Cooperatively Catalyzed Phenylation Reactions of α,β-Unsaturated Acylazoliums
  作者：Jinhua Zheng、Kejie Zhu、Yaofeng Yuan、Jiajia Cheng

  DOI：10.1002/ejoc.201600838

  日期：2016.9

  catalytic phenylation reaction of α,β‐unsaturated acylazoliums was developed. A combination of N‐heterocyclic carbene and potassium ion cooperatively catalyzed the cyclization of α,β‐unsaturated acylazoliums with phenolates, which are directly generated from α,β‐unsaturated phenolic esters. Mechanistic studies demonstrated that the potassium ion plays a vital role in this reaction.

  开发了α，β-不饱和酰基的催化苯基化反应。N-杂环卡宾和钾离子的结合可协同催化α，β-不饱和酰基zo与酚盐的环化，酚盐直接由α，β-不饱和酚盐产生。机理研究表明，钾离子在该反应中起着至关重要的作用。
• A Convenient Solid-Phase Synthesis of Coumarins by TMSOTf-Catalyzed Intramolecular Seleno-Arylation of Tethered Alkenes
  作者：E. Tang、Wen Li、Zhangyong Gao

  DOI：10.1055/s-0031-1290618

  日期：2012.4

  performed using polystyrene-supported succinimidyl selenide as the selenium source. This catalytic process provides an efficient method for the regioselective synthesis of dihydrocoumarins possessing a seleno functionality, followed by syn elimination of selenoxides to provide coumarins in good yields and purities. Suzuki cross-coupling reaction of the resin-bound bromodihydrocoumarin was also performed

  使用聚苯乙烯负载的琥珀酰亚胺亚硒酸酯作为硒源，进行TMSOTf催化的链状烯烃分子内硒基芳基化反应。该催化方法为区域选择性合成具有硒代功能的二氢香豆素提供了一种有效的方法，随后同步消除亚硒酸盐以提供高收率和纯度的香豆素。还进行了树脂结合的溴代二氢香豆素的Suzuki交叉偶联反应，并且通过随后裂解硒连接基获得联苯香豆素。 硒-环化-TMSOTf-香豆素-固相合成-碳-碳键形成-催化