Phenyl 3-(3-methoxyphenyl)prop-2-enoate | 93340-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Phenyl 3-(3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 93340-45-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: VXOPYWPPKFAZHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl 3-(3-methoxyphenyl)prop-2-enoate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3,4,5-Trimethoxyphenyl 3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  TMSOTf催化的链状烯烃分子内硒基芳基化反应方便地固相合成香豆素

  摘要：

  使用聚苯乙烯负载的琥珀酰亚胺亚硒酸酯作为硒源，进行TMSOTf催化的链状烯烃分子内硒基芳基化反应。该催化方法为区域选择性合成具有硒代功能的二氢香豆素提供了一种有效的方法，随后同步消除亚硒酸盐以提供高收率和纯度的香豆素。还进行了树脂结合的溴代二氢香豆素的Suzuki交叉偶联反应，并且通过随后裂解硒连接基获得联苯香豆素。 硒-环化-TMSOTf-香豆素-固相合成-碳-碳键形成-催化

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290618

文献信息

• Silver-catalyzed direct regioselective phosphonation of β-aryl-α, β-unsaturated carbonyl compounds with H-phosphites under microwave irradiation
  作者：Jin-Wei Yuan、Yuan-Zhe Li、Wen-Peng Mai、Liang-Ru Yang、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.034

  日期：2016.6

  An efficient protocol for silver-catalyzed direct radical phosphonation of β-aryl-α,β-unsaturated carbonyl compounds with H-phosphites to afford trans-substituted alkenylphosphonates under microwave irradiation is described. Some notable features of this method are high efficiency, good yield, broad functional groups tolerance, commercially available and cheap catalyst.

  描述了在微波辐射下银催化β-芳基-α，β-不饱和羰基化合物与H-亚磷酸酯进行直接膦酸酯化以提供反式取代的烯基膦酸酯的有效方案。该方法的一些显着特征是高效，高收率，宽泛的官能团耐受性，可商购和廉价的催化剂。
• Dinuclear Zinc-Catalyzed Asymmetric Tandem Reaction of α-Hydroxy-1-indanone: Access to Spiro[1-indanone-5,2′-γ-butyrolactones]
  作者：Meng-Meng Liu、Xiao-Chao Yang、Yuan-Zhao Hua、Jun-Biao Chang、Min-Can Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02658

  日期：2019.9.6

  A highly efficient method for the enantioselective build of spiro[1-indanone-5,2'-γ-butyrolactones] has been developed through the tandem Michael/transesterification reaction of α-hydroxy-1-indanone and α,β-unsaturated esters. A broad range of spiro(1-indanone-butyrolacones) with contiguous stereocenters have been synthesized with excellent stereoselectivities (up to >20:1 dr, up to >99% ee) under

  通过α-羟基-1-茚满酮与α，β-不饱和酯的串联迈克尔/酯交换反应，开发了一种高效的螺环[1-茚满酮-5,2'-γ-丁内酯]对映选择性构建方法。在双核锌络合物的催化下，已合成出具有连续立体中心的多种螺（1-茚满酮-丁酮），具有出色的立体选择性（高达> 20：1 dr，高达> 99％ee）。而且，该反应可以以克规模进行，而不会影响其立体选择性。提出了一种可能的机制。