(1R,2S)-6,6-dimethyl-norpinan-2-ylamine | 873888-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S)-6,6-dimethyl-norpinan-2-ylamine
• 英文别名: (1S-(1alpha,2beta,5alpha))-6,6-Dimethylbicyclo(3.1.1)heptan-2-amine；(1R,2S,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-amine
• CAS: 873888-89-2
• 化学式: C₉H₁₇N
• 分子量: 139.241
• InChiKey: VFQYFRUGGATHGJ-FXQIFTODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4aS,10aR)-6-(benzyloxy)-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylic acid 、 (1R,2S)-6,6-dimethyl-norpinan-2-ylamine 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和结构活性关系的罗汉松作为肝X受体激动剂潜在治疗动脉粥样硬化。

  摘要：

  一系列荚果酰胺被鉴定为肝X受体α和β亚型的有效激动剂，它们是核激素受体超家族的成员，参与调节包括胆固醇代谢在内的各种代谢途径。我们最近报道了罗汉果酸酐和酰亚胺二聚体作为有效的LXR激动剂。通过平行的有机合成，我们迅速鉴定出一系列具有稳定结构的新罗汉果酸酯引线，例如金刚烷基-和苯基环己基甲基-罗汉果酸酯酰胺（14和18）。化合物18表现出LXRα/β50 / 20nM（结合亲和力）和33.7 / 35.3倍受体诱导。讨论了新的掌果类似物的合成，SAR和生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.100

文献信息

• Design, synthesis, and structure–activity relationship of podocarpic acid amides as liver X receptor agonists for potential treatment of atherosclerosis
  作者：Weiguo Liu、Steve Chen、James Dropinski、Lawrence Colwell、Michael Robins、Michael Szymonifka、Nancy Hayes、Neelam Sharma、Karen MacNaul、Melba Hernandez、Charlotte Burton、Carl P. Sparrow、John G. Menke、Sheo B. Singh

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.06.100

  日期：2005.10

  series of podocarpic acid amides were identified as potent agonists for Liver X receptor alpha and beta subtypes, which are members of a nuclear hormone receptor superfamily that are involved in the regulation of a variety of metabolic pathways including cholesterol metabolism. We recently reported podocarpic acid anhydride and imide dimers as potent LXR agonists. Through parallel organic synthesis, we rapidly

  一系列荚果酰胺被鉴定为肝X受体α和β亚型的有效激动剂，它们是核激素受体超家族的成员，参与调节包括胆固醇代谢在内的各种代谢途径。我们最近报道了罗汉果酸酐和酰亚胺二聚体作为有效的LXR激动剂。通过平行的有机合成，我们迅速鉴定出一系列具有稳定结构的新罗汉果酸酯引线，例如金刚烷基-和苯基环己基甲基-罗汉果酸酯酰胺（14和18）。化合物18表现出LXRα/β50 / 20nM（结合亲和力）和33.7 / 35.3倍受体诱导。讨论了新的掌果类似物的合成，SAR和生物活性。