[(1R,2R,4S)-1,3,3-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 2-diazo-3-oxobutanoate | 1023659-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1R,2R,4S)-1,3,3-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 2-diazo-3-oxobutanoate
• CAS: 1023659-24-6
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₃
• 分子量: 264.324
• InChiKey: ADFWGFAHZYGJHB-DUFXMDAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2R,4S)-1,3,3-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 2-diazo-3-oxobutanoate 、 N-亚苄基-4-甲氧基苯胺 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl 1-(4-methoxyphenyl)-2-acetyl-3-phenyl-aziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Catalyzed addition of diazoacetoacetates to imines: synthesis of highly functionalized aziridines

  摘要：

  将二氮基乙酸酯添加到由对甲氧基苯胺衍生的芳香亚胺中，使用四乙酸二铑作为催化剂。可以获得高度功能化的氮杂环丙烯，产率良好且立体选择性优异。2-二氮基-1,3-二酮也能提供良好的氮杂环丙烯产率，但二甲基二氮基马来酸酯在此转化中无活性。还对手性醇的二氮基乙酸酯进行了反应研究，使用(R)-潘托乳酸衍生的二氮基乙酸酯实现了中等的非对映选择性。提出了一种通过金属-烯烃和亚胺亚氢化物的反应机制。

  DOI：

  10.1039/b813763c
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 生成 [(1R,2R,4S)-1,3,3-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 2-diazo-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Catalyzed addition of diazoacetoacetates to imines: synthesis of highly functionalized aziridines

  摘要：

  将二氮基乙酸酯添加到由对甲氧基苯胺衍生的芳香亚胺中，使用四乙酸二铑作为催化剂。可以获得高度功能化的氮杂环丙烯，产率良好且立体选择性优异。2-二氮基-1,3-二酮也能提供良好的氮杂环丙烯产率，但二甲基二氮基马来酸酯在此转化中无活性。还对手性醇的二氮基乙酸酯进行了反应研究，使用(R)-潘托乳酸衍生的二氮基乙酸酯实现了中等的非对映选择性。提出了一种通过金属-烯烃和亚胺亚氢化物的反应机制。

  DOI：

  10.1039/b813763c

文献信息

• Catalyzed addition of diazoacetoacetates to imines: synthesis of highly functionalized aziridines
  作者：Xue-jing Zhang、Ming Yan、Dan Huang

  DOI：10.1039/b813763c

  日期：——

  The addition of diazoacetoacetates to aromatic imines derived from p-methoxyaniline is achieved using dirhodium tetraacetate as the catalyst. Highly functionalized aziridines are obtained in good yield and with excellent stereoselectivity. 2-Diazo-1,3-diketones also provide good yields of aziridines, but dimethyl diazomalonate is inactive in the transformation. The diazoacetoacetates of chiral alcohols are also examined in the reaction and moderate diastereoselectivity is achieved with (R)-pantolactone-derived diazoacetoacetate. A reaction mechanism through metal-carbene and azomethine ylide is proposed.

  将二氮基乙酸酯添加到由对甲氧基苯胺衍生的芳香亚胺中，使用四乙酸二铑作为催化剂。可以获得高度功能化的氮杂环丙烯，产率良好且立体选择性优异。2-二氮基-1,3-二酮也能提供良好的氮杂环丙烯产率，但二甲基二氮基马来酸酯在此转化中无活性。还对手性醇的二氮基乙酸酯进行了反应研究，使用(R)-潘托乳酸衍生的二氮基乙酸酯实现了中等的非对映选择性。提出了一种通过金属-烯烃和亚胺亚氢化物的反应机制。