(R)-2-((2Z,4Z,6Z)-cyclohepta-2,4,6-trienyl)propan-1-ol | 1365647-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-2-((2Z,4Z,6Z)-cyclohepta-2,4,6-trienyl)propan-1-ol
• 英文别名: (2R)-2-cyclohepta-2,4,6-trien-1-ylpropan-1-ol
• CAS: 1365647-05-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: NPDUVGIEVRVRFE-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tropylium hexafluorophosphate 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (R)-2-((2Z,4Z,6Z)-cyclohepta-2,4,6-trienyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Asymmetric 1,4-Addition of Aldehydes to Acridiniums Catalyzed by a Diarylprolinol Silyl Ether

  摘要：

  The organocatalytic enantioselective 1,4-addition of aldehydes to acridiniums catalyzed by diarylprolinol silyl ether was achieved to furnish chiral acridanes in both high yields (82-96%) and excellent enantioselectivities (up to 99% ee), which also provides the highly enantioselective intermolecular alpha-alkylation of aldehydes with acridiniums salt.

  DOI：

  10.1021/jo2025114

文献信息

• A Catalytic Reactor for the Organocatalyzed Enantioselective Continuous Flow Alkylation of Aldehydes
  作者：Riccardo Porta、Maurizio Benaglia、Alessandra Puglisi、Alessandro Mandoli、Andrea Gualandi、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1002/cssc.201402610

  日期：2014.12

  organocatalyzed enantioselective alkylation of aldehydes was performed for the first time under continuous flow conditions. By using a packed‐bed reactor filled with readily available supported enantiopure imidazolidinone, different aldehydes were treated with three distinct cationic electrophiles. In the organocatalyzed α‐alkylation of aldehydes with 1,3‐benzodithiolylium tetrafluoroborate, excellent

  固定化的无金属催化剂的使用为在流动模式下开发可持续流程提供了独特的可能性。在连续流动条件下，首次进行了具有挑战性的分子间有机催化的醛类对映选择性烷基化反应。通过使用填充有容易获得的对映体纯的咪唑啉酮的填充床反应器，用三种不同的阳离子亲电试剂处理不同的醛。与1,3-苯并二硫代四氟硼酸酯进行醛类的有机催化醛的α-烷基化反应时，具有优异的对映选择性，在某些情况下甚至比在烧瓶法中获得的对映选择性更好（在25°C时，ee高达95％  ），并且生产率高（超过3800） h -1），因此表明催化反应器可以连续生产对映体富集的化合物。用阮内镍提供的对映异构体富集的α-甲基衍生物（活性药物成分和天然产物的关键中间体）处理烷基化产物。
• Organocatalytic Asymmetric 1,4-Addition of Aldehydes to Acridiniums Catalyzed by a Diarylprolinol Silyl Ether
  作者：Tao Liang、Jian Xiao、Zhiyi Xiong、Xingwei Li

  DOI：10.1021/jo2025114

  日期：2012.4.6

  The organocatalytic enantioselective 1,4-addition of aldehydes to acridiniums catalyzed by diarylprolinol silyl ether was achieved to furnish chiral acridanes in both high yields (82-96%) and excellent enantioselectivities (up to 99% ee), which also provides the highly enantioselective intermolecular alpha-alkylation of aldehydes with acridiniums salt.