4-(4-methoxyphenyl)-3,7,7-trimethyl-1-phenyl-7,8-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-5(6H)-one | 1306650-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-3,7,7-trimethyl-1-phenyl-7,8-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-5(6H)-one
• 英文别名: 4-(4-Methoxyphenyl)-3,7,7-trimethyl-1-phenyl-6,8-dihydropyrazolo[3,4-b]quinolin-5-one
• CAS: 1306650-22-5
• 化学式: C₂₆H₂₅N₃O₂
• 分子量: 411.503
• InChiKey: NALPNOLDNKNXGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑 、 4-甲氧基苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 反应 3.0h， 以85%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-3,7,7-trimethyl-1-phenyl-7,8-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  在离子液体中高效合成吡唑并[3,4-b]喹啉-5（6H）-one衍生物

  摘要：

  通过这三个反应合成了一系列的4-芳基-3,7,7-三甲基-1-苯基-7,8-二氢-1H-吡唑并[3,4- b ]喹啉-5（6 H）-。芳香醛，5,5-5-二甲基-1,3-环己二酮和5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑在离子液体中的组分反应，无需使用任何催化剂。该方案的优点是易于操作，反应条件温和，反应时间短和对环境有益的程序。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.538

文献信息

• Polyethylene glycol (PEG-400): an efficient and recyclable reaction medium for the synthesis of pyrazolo[3,4-b]quinoline derivatives
  作者：K. Karnakar、S. Narayana Murthy、K. Ramesh、G. Satish、Jagadeesh Babu Nanubolu、Y.V.D. Nageswar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.135

  日期：2012.6

  A simple, efficient, and eco-friendly synthetic protocol has been developed via one pot three-component reaction between aldehyde, amino pyrazole, and 1,3-cyclohexanedione by using recyclable polyethylene glycol (PEG)-400 as a reaction medium. Utilizing this protocol a variety of pyrazolo[3,4-b]quinoline derivatives were synthesized in excellent yields.

  通过使用可回收的聚乙二醇（PEG）-400作为反应介质，通过醛，氨基吡唑和1,3-环己二酮之间的一锅三组分反应，开发了一种简单，高效且环保的合成方案。利用该方案，以优异的产率合成了多种吡唑并[3，4- b ]喹啉衍生物。
• Kumari, Sudesh; Khurana, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2015, vol. 24, # 4, p. 395 - 404
  作者：Kumari, Sudesh、Khurana

  DOI：——

  日期：——
• Three-component one-pot synthesis of pyrazolo[3,4-b]quinolin-5(6H)-one derivatives in aqueous media
  作者：Hui-Yan Wang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.781

  日期：2012.1

  AbstractA series of 4‐aryl‐3,7,7‐trimethyl‐1‐phenyl‐7,8‐dihydro‐1H‐pyrazolo[3,4‐b]quinolin‐ 5(6H)‐ones were synthesized by the three‐component reaction of aromatic aldehydes, 3‐methyl‐1‐phenyl‐1H‐pyrazol‐5‐amine, and 5,5‐dimethyl‐1,3‐cyclohexandione in the presence of sodium 1‐dodecanesulfonate in aqueous medium. Compared to the previous methods, this new protocol has the advantages of convenient operation, higher yields, lower cost, and environmentally benign procedure. J. Heterocyclic Chem., (2012).