3,3-diphenyl-13-oxo-3H,13H-indeno[2,1-f]naphtho[1,2-b]pyran | 200884-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3,3-diphenyl-13-oxo-3H,13H-indeno[2,1-f]naphtho[1,2-b]pyran
• 英文别名: 3,3-diphenylbenzo[3,4]fluoreno[2,1-b]pyran-13(3H)-one；3,3-diphenyl-13-oxo-1H-indeno[2,1-f]naphtho[1,2-b]pyran；5,5-Diphenyl-6-oxapentacyclo[12.7.0.02,7.08,13.015,20]henicosa-1(14),2(7),3,8,10,12,15,17,19-nonaen-21-one
• CAS: 200884-10-2
• 化学式: C₃₂H₂₀O₂
• 分子量: 436.51
• InChiKey: KHGMYWTYYUADCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-diphenyl-13-oxo-3H,13H-indeno[2,1-f]naphtho[1,2-b]pyran 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  多取代茚稠环萘并吡喃光致变色化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及有机功能材料领域，提供一种多取代茚稠环萘并吡喃类光致变色化合物及其制备方法和应用，该合成方法在合成中间体及目标产物时不产生异构体现象，从而易于分离提纯，提高产率，降低生产成本；另一方面，易于在茚稠环萘并吡喃类光致变色化合物分子骨架引入多种取代基，从而调控光致变色性能，拓展光致变色变色化合物的应用范围。

  公开号：

  CN108623554A
• 作为产物：
  描述：

  4-溴萘酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 甲烷磺酸 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3,3-diphenyl-13-oxo-3H,13H-indeno[2,1-f]naphtho[1,2-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  多取代茚稠环萘并吡喃光致变色化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及有机功能材料领域，提供一种多取代茚稠环萘并吡喃类光致变色化合物及其制备方法和应用，该合成方法在合成中间体及目标产物时不产生异构体现象，从而易于分离提纯，提高产率，降低生产成本；另一方面，易于在茚稠环萘并吡喃类光致变色化合物分子骨架引入多种取代基，从而调控光致变色性能，拓展光致变色变色化合物的应用范围。

  公开号：

  CN108623554A

文献信息

• Substituent effects on the photochromic properties of 3,3-diphenyspiro[benzofluorenopyran-cyclopentaphenanthrene]s
  作者：Junji Momoda、Shinobu Izumi、Yasushi Yokoyama

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.03.019

  日期：2015.8

  The introduction of electron-donating groups on the skeleton of a naphthopyran, 3,3-diphenyspiro[benzofluorenopyran-cyclopentaphenanthrene], has led to the development of a photochromic dye applicable to photochromic lenses. Introducing a methoxy group to C6 moved the absorption band of the MC form towards the longer wavelength. Further introduction of methoxy groups to the para-position of the phenyl

  在萘并吡喃3，3-二苯并螺[苯并芴吡喃-环戊苯菲]的骨架上引入给电子基团，导致了可用于光致变色镜片的光致变色染料的开发。向C6引入甲氧基使MC形式的吸收带移向更长的波长。将甲氧基进一步引入到C 3上的苯基对位引起MC形式的更快脱色。由于起始材料的对称性质，向C13中额外引入甲氧基导致了吸收强度的提高以及染料的简便，经济的合成。
• Facile One-Pot Synthesis of Photochromic Pyrans
  作者：Weili Zhao、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol035599x

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text]. Photochromic pyrans, including [3H]naphtho[2,1-b]pyrans, [2H]naphtho[1,2-b]pyrans, indeno-fused naphtho[1,2-b]pyrans, and heteroannulated pyrans, were synthesized in excellent yields through a facile one-pot procedure by reaction of propargyl alcohol and naphthol or phenol derivatives in the presence of 5 mol % PPTS and 2 equiv of (MeO)3CH. Symmetrical and nonsymmetrical bispyrans

  [反应：请参见文字]。合成了包括[3H]萘[2,1-b]吡喃，[2H]萘[1,2-b]吡喃，茚并稠合的萘[1,2-b]吡喃和异环吡喃的光致变色吡喃。在5 mol％PPTS和2当量（MeO）3CH存在下，通过炔丙醇与萘酚或苯酚衍生物反应，通过简便的一锅法获得优异的收率。对称和非对称双吡喃也可以使用该方案制备。
• PHOTOCHROMIC MATERIALS COMPRISING HALOALKYL GROUPS
  申请人：Petrovskaia Olga G.

  公开号：US20070278461A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  Various non-limiting embodiments of the present invention relate to photochromic materials which include a haloalkyl group. More particularly, various non-limiting embodiments disclosed herein provide photochromic materials including an indeno-fused naphthopyran, such as, an indeno[2′,3′:3,4]naphtho[1,2-b] pyran, and a haloalkyl group bonded at the 13-position thereof, wherein the haloalkyl group is a perhalogenated group or a group represented by —O(CH 2 ) a (CX 2 ) b CT 3 , wherein T is a halogen, each X is independently hydrogen or halogen, a is an integer ranging from 1 to 10, and b is an integer ranging from 1 to 10. Other non-limiting embodiments disclosed herein provide photochromic composition and photochromic articles, such as, but not limited to ophthalmic lens, which include the disclosed photochromic materials and methods of making the same.

  本发明的各种非限制性实施例涉及包含卤代烷基的光致变色材料。更具体地，本文所披露的各种非限制性实施例提供包括吲哚并螺[1,2-b]吡喃基的光致变色材料，例如吲哚并螺[2′,3′:3,4]吡喃并在其13位上键合有卤代烷基的光致变色材料，其中卤代烷基是全氟化基团或由—O(CH2)a(CX2)bCT3表示的基团，其中T是卤素，每个X独立地是氢或卤素，a是从1到10的整数，b是从1到10的整数。本文所披露的其他非限制性实施例提供光致变色组合物和光致变色制品，例如但不限于包括所述光致变色材料的眼镜镜片等，以及制造这些制品的方法。
• NOVEL PHOTOCHROMIC INDENO-FUSED NAPHTHOPYRANS
  申请人：TRANSITIONS OPTICAL, INC.

  公开号：EP0906366B1

  公开（公告）日：2003-12-03
• [EN] PHOTOCHROMIC MATERIALS COMPRISING HALOALKYL GROUPS<br/>[FR] MATIÈRES PHOTOCHROMES COMPRENANT DES GROUPES HALOGÉNOALKYLES
  申请人：TRANSITIONS OPTICAL INC

  公开号：WO2007140071A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  [EN] Various non-limiting embodiments of the present invention relate to photochromic materials which include a haloalkyl group. More particularly, various non-limiting embodiments disclosed herein provide photochromic materials including an indeno-fused naphthopyran, such as, an indeno[2',3':3,4]naphtho[1,2-b]pyran, and a haloalkyl group bonded at the 13-position thereof, wherein the haloalkyl group is a perhalogenated group or a group represented by O(CH₂)_a(CX₂)_bCT₃, wherein T is a halogen, each X is independently hydrogen or halogen, a is an integer ranging from 1 to 10, and b is an integer ranging from 1 to 10. Other non-limiting embodiments disclosed herein provide photochromic composition and photochromic articles, such as, but not limited to ophthalmic lens, which include the disclosed photochromic materials and methods of making the same.
  [FR] Différents modes de réalisation non limitatifs de la présente invention concernent des matières photochromes qui comprennent un groupe halogénoalkyle. Plus particulièrement, différents modes de réalisation non limitatifs de la présente invention concernent des matières photochromes comprenant un naphtopyrane fusionné avec un indéno, tel qu'un indéno[2',3':3,4]naphto[1,2-b]pyrane, et un groupe halogénoalkyle lié à la position 13 de celui-ci, le groupe halogénoalkyle étant un groupe perhalogéné ou un groupe représenté par la formule O(CH₂)_a(CX₂)_bCT₃, dans laquelle T est un halogène, chaque X est indépendamment un hydrogène ou un halogène, a est un nombre entier allant de 1 à 10 et b est un nombre entier allant de 1 à 10. D'autres modes de réalisation non limitatifs de la présente invention concernent une composition photochrome et des articles photochromes, tels que, mais sans être limités à ceux-ci, des lentilles ophtalmiques, qui comprennent les matières photochromes de la présente invention, et des procédés de fabrication de ceux-ci.