5-羟基苯并[c]芴-7-酮 | 78250-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 5-羟基苯并[c]芴-7-酮
• 英文名称: 5-hydroxy-7-oxo-7H-benzo(c)-fluorene
• 英文别名: 5-hydroxy-7-oxo-7H-benzofluorene；5-Hydroxybenzofluoren-7(H)-one；5-hydroxy-7-oxo-(7H)-benzo(c)-fluorene；5-hydroxy-7H-benzo[c]fluoren-7-one；5-hydroxy-7H-benzo[C]-fluoren-7-one；5-hydroxy-benzo[c]fluoren-7-one；5-Hydroxybenzo[c]fluoren-7-one
• CAS: 78250-21-2
• 化学式: C₁₇H₁₀O₂
• 分子量: 246.265
• InChiKey: CMGHSVGJLXOGMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基苯并[c]芴-7-酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 13-tert-butyl-13-hydroxy-spiro[indeno[2,1-f]naphtho[1,2-b]pyran-3,9'-thioxanthene]
  参考文献：
  名称：

  硫桥对茚并稠合萘并吡喃的光致变色性质的影响

  摘要：

  描述了四个新的2,2-二苯基-2 H-萘并[1,2- b ]吡喃的合成，在f面上带有稠合的茚基，并且在2,2-苯基之间有一个硫键。在连续照射下研究了这些新型化合物在溶液中的光致变色性质。与已知的茚基稠合萘并吡喃相比，这些新化合物在开环形式的光谱中显示出显着的红移，闭环动力学更快，并且着色性预期降低。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.034
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-4-hydroxy-2-naphthoic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 5-羟基苯并[c]芴-7-酮
  参考文献：
  名称：

  取代基对3,3-二苯并螺[苯并氟吡喃-环戊苯菲] s的光致变色性能的影响

  摘要：

  在萘并吡喃3，3-二苯并螺[苯并芴吡喃-环戊苯菲]的骨架上引入给电子基团，导致了可用于光致变色镜片的光致变色染料的开发。向C6引入甲氧基使MC形式的吸收带移向更长的波长。将甲氧基进一步引入到C 3上的苯基对位引起MC形式的更快脱色。由于起始材料的对称性质，向C13中额外引入甲氧基导致了吸收强度的提高以及染料的简便，经济的合成。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2015.03.019

文献信息

• Optimizing the photochromic performance of naphthopyrans in a rigid host matrix using poly(dimethylsiloxane) conjugation
  作者：Francesca Ercole、Nino Malic、Thomas P. Davis、Richard A. Evans

  DOI：10.1039/b904345d

  日期：——

  A series of methoxy substituted 2,2-diaryl-2H-naphthopyran photochromic dyes were assembled incorporating hydroxy functionality to allow their subsequent attachment to flexible poly(dimethylsiloxane) oligomers. The photochromic performance of the generated PDMS–naphthopyran conjugates was studied in a thermoset host matrix and compared to non-conjugated, electronically equivalent control dyes. Both coloration and decoloration speeds were found to be greatly improved with critical T1/2 decoloration times reduced by 42–80%. The extent of solution-like performance provided by PDMS conjugation in the rigid host was examined with reference to the fade performance of control dyes in solution, and found to range from 20 to 90%. These measures are believed to be influenced by the electronic nature and steric interactions of the photochromic dyes.

  一系列甲氧基取代的2,2-二芳基-2H-萘并吡喃光致变色染料被合成并通过引入羟基功能性，以便随后将其固定到柔性的聚二甲基硅氧烷低聚物中。研究了生成的PDMS-萘并吡喃共轭物在热固性基质中的光致变色性能，并与非共轭、电子等效的对照染料进行了比较。发现着色和褪色的速度都大幅提高，关键的褪色半衰期T1/2减少了42-80%。PDMS共轭在刚性基质中提供的类似溶液性能的程度，参考了对照染料在溶液中的褪色性能进行了考察，发现范围从20%到90%不等。这些测量结果被认为受到光致变色染料的电子性质和立体相互作用的影响。
• Facile One-Pot Synthesis of Photochromic Pyrans
  作者：Weili Zhao、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol035599x

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text]. Photochromic pyrans, including [3H]naphtho[2,1-b]pyrans, [2H]naphtho[1,2-b]pyrans, indeno-fused naphtho[1,2-b]pyrans, and heteroannulated pyrans, were synthesized in excellent yields through a facile one-pot procedure by reaction of propargyl alcohol and naphthol or phenol derivatives in the presence of 5 mol % PPTS and 2 equiv of (MeO)3CH. Symmetrical and nonsymmetrical bispyrans

  [反应：请参见文字]。合成了包括[3H]萘[2,1-b]吡喃，[2H]萘[1,2-b]吡喃，茚并稠合的萘[1,2-b]吡喃和异环吡喃的光致变色吡喃。在5 mol％PPTS和2当量（MeO）3CH存在下，通过炔丙醇与萘酚或苯酚衍生物反应，通过简便的一锅法获得优异的收率。对称和非对称双吡喃也可以使用该方案制备。
• 多取代茚稠环萘并吡喃光致变色化合物及其制备方法
  申请人：天津孚信阳光科技有限公司

  公开号：CN108623554A

  公开（公告）日：2018-10-09

  本发明涉及有机功能材料领域，提供一种多取代茚稠环萘并吡喃类光致变色化合物及其制备方法和应用，该合成方法在合成中间体及目标产物时不产生异构体现象，从而易于分离提纯，提高产率，降低生产成本；另一方面，易于在茚稠环萘并吡喃类光致变色化合物分子骨架引入多种取代基，从而调控光致变色性能，拓展光致变色变色化合物的应用范围。
• Derivatives of benzo(c)fluorene: II. Synthesis and biological effect of basic ethers of 7-oxo-7H-benzo(c)fluorene
  作者：Jiří Křepelka、Iva Vančurová、Jiří Holubek、Milan Mělka、Karel Řežábek

  DOI：10.1135/cccc19821856

  日期：——

  Alkylation of phenols IIa-IIc with ω-(N,N-dialkylamino)alkyl chlorides IIIa-IIId in an aqueous and/or a two-phase (toluene and aqueous potassium hydroxide) medium, and reactions of phenols IId-IIf with isopropylamine, gave rise to ethers IV-XIX. Compounds IV and V were used to prepare derivatives XX-XXVI. Reduction of the 7-oxo group in the compound V by the action of sodium borohydride produced the 7-hydroxy derivatives XXIV-XXVI, whereas reduction under conditions of the Wolf-Kishner reaction led to derivatives XXVII and XXVIII, respectively, which were also obtained by alkylation of XXIX with IIIa in an anhydrous medium. The compound XXIX was prepared by reduction of compound IIa. Most the of compounds prepared had marked antineoplastic effects, particularly compounds IV and V. Compounds V, VII, IX and XVIII exhibited antibacterial effects, and compounds XVI, XVIII and XXIII were as efficacious in subcutaneous application against encephalomyocarditis virus as Tiloron, used as standard.

  将酚类化合物IIa-IIc与ω-(N,N-二烷基氨基)烷基氯化物IIIa-IIId在水性和/或两相（甲苯和水性氢氧化钾）介质中进行烷基化反应，以及酚类化合物IId-IIf与异丙胺的反应，产生了醚类化合物IV-XIX。化合物IV和V用于制备衍生物XX-XXVI。通过钠硼氢化物还原化合物V中的7-酮基团产生7-羟基衍生物XXIV-XXVI，而在Wolf-Kishner反应条件下还原则产生衍生物XXVII和XXVIII，这两者也可通过在无水介质中用IIIa对XXIX进行烷基化而获得。化合物XXIX是通过还原化合物IIa制备的。大多数制备的化合物具有显著的抗肿瘤效果，尤其是化合物IV和V。化合物V、VII、IX和XVIII表现出抗菌效果，而化合物XVI、XVIII和XXIII在皮下应用对脑心肌炎病毒的效果与用作标准的Tiloron一样有效。
• 一种光致变色化合物及其制备方法
  申请人：中山海泓药业有限公司

  公开号：CN109053671A

  公开（公告）日：2018-12-21

  本发明公开了一种光致变色化合物，其特征在于，具有结构式(I)表示的基本结构，其中，R1为取代或未取代的C1‑C6烷基；R2为取代或未取代的C1‑C6烷基。本发明公开了一种光致变色化合物的制备方法。本发明中的光致变色化合物在紫外线照射下，能从无色变为红色，而紫外线消失后，又能从红色变为无色，光致变色现象明显。该类化合物的不同结构显示的主变色色调都为红色，变色全部处在浅红到深红范围之内，且经过10000次的变色褪色循环后，其变色性能没有明显的下降，同时，经过高温实验，该化合物可以耐受350℃高温，可作为光致变色材料的应用。