6-bromo-3,3-diphenyl-<3H>-naphtho<2,1-b>pyran | 227471-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-bromo-3,3-diphenyl-<3H>-naphtho<2,1-b>pyran
• 英文别名: 6-bromo-3,3-diphenyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran；6-Bromo-3,3-diphenylbenzo[f]chromene
• CAS: 227471-77-4
• 化学式: C₂₅H₁₇BrO
• 分子量: 413.313
• InChiKey: ZENMSGVVWCHQOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3,3-diphenyl-<3H>-naphtho<2,1-b>pyran 、 噻吩-2-硼酸新戊二醇酯 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以38%的产率得到3,3-diphenyl-6-(thien-2-yl)-3H-naphtho[2,1-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  通过交叉偶联反应合成新型噻吩取代的 3,3-二苯基-3H-萘并[2,1-b]吡喃，光调制材料的前体

  摘要：

  3,3-二苯基-3H-萘并[2,1-b]吡喃通过共价键连接到萘部分（5、6、8和9）不同位置的一个、两个或三个噻吩核以良好的产量制备。Suzuki 交叉偶联反应用于两种可能的策略：与低聚噻吩偶联前的铬烯化或偶联后的铬烯化，主要中间体是二苯基炔丙醇、官能化萘酚衍生物和噻吩硼酸酯。获得此类光致变色化合物的总产率通常非常令人满意。对于 7 位，使用四氢萘酮衍生物和噻吩溴镁中间体之间的格利雅反应实现了偶联反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300033
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-羟基萘 、 1,1-二苯基-2-丙炔-1-醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到6-bromo-3,3-diphenyl-<3H>-naphtho<2,1-b>pyran
  参考文献：
  名称：

  通过交叉偶联反应合成新型噻吩取代的 3,3-二苯基-3H-萘并[2,1-b]吡喃，光调制材料的前体

  摘要：

  3,3-二苯基-3H-萘并[2,1-b]吡喃通过共价键连接到萘部分（5、6、8和9）不同位置的一个、两个或三个噻吩核以良好的产量制备。Suzuki 交叉偶联反应用于两种可能的策略：与低聚噻吩偶联前的铬烯化或偶联后的铬烯化，主要中间体是二苯基炔丙醇、官能化萘酚衍生物和噻吩硼酸酯。获得此类光致变色化合物的总产率通常非常令人满意。对于 7 位，使用四氢萘酮衍生物和噻吩溴镁中间体之间的格利雅反应实现了偶联反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300033

文献信息

• 6-(BIPHENYL-ESTER)-3H-NAPHTHO[2,1-B]PYRANS AS PHOTOCHROMIC DICHROIC DYES AND OPTICAL ARTICLE CONTAINING THEM
  申请人：Aiken Stuart

  公开号：US20100039688A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  A naphthopyran compound represented by the formula (I) wherein: n 1 , n 2 , p, m and q represent an integer; R 1 , R 2 and R 4 , represent a group selected from halogen, —R a , —OH, —OR a , —SH, —SR a , —NH 2 , —NR a R a1 , —NR b R c , —CO—R a , —CO 2 R a1 , —OC(O)—R d , —X—(R e )—Y, linear or branched (C 1 -C 18 ) perfluoroalkyl group, wherein R a , R a1 , R b , R c , X, Y, R e , and R d are as defined in the description; Z represents a group selected from CO, CS, SO, SO 2 , CO 2 , C(O)S, CS 2 , C(O)NH, C(O)NR a , C(S)NH, C(S)NR a and C═NR a ; R 3 represents a group selected from halogen, —R a , linear or branched (C 1-18 ) perfluoroalkyl group —OH, —OR a , —SH, —SR a , —NH 2 , and —NR a R a1 ; R 6 represents a group selected from —R a which may be optionally substituted, linear or branched (C 1-18 ) perfluoroalkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl, and heteroaryl, which may be optionally substituted; R 5 represents a group selected from: halogen, —R a , linear or branched (C 1-18 ) perfluoroalkyl group, —OH, —OR a , —SH, —SR a , —NH 2 , —NR a R a1 , —CO—R a , —O—C(O)—R a and —CO 2 R a1 ; or when q is equal to 2, then two R 5 together represents further a group —O—(CH 2 ) q1 —O— wherein q 1 represents an integer comprised from 1 to 3 inclusive.

  一种萘吡喃化合物，其化学式为（I），其中：n1、n2、p、m和q表示整数；R1、R2和R4表示从卤素、—Ra、—OH、—ORa、—SH、—SRa、—NH2、—NRaRa1、—NRbRc、—CO—Ra、—CO2Ra1、—OC(O)—Rd、—X—(Re)—Y、线性或支链（C1-C18）全氟烷基组中选择的一个基团，其中Ra、Ra1、Rb、Rc、X、Y、Re和Rd如描述中所定义；Z表示从CO、CS、SO、SO2、CO2、C(O)S、CS2、C(O)NH、C(O)NRa、C(S)NH、C(S)NRa和C═NRa中选择的一个基团；R3表示从卤素、—Ra、线性或支链（C1-18）全氟烷基组、—OH、—ORa、—SH、—SRa、—NH2和—NRaRa1中选择的一个基团；R6表示从可选择替代的—Ra、线性或支链（C1-18）全氟烷基、环烷基、杂环烷基、芳基和杂芳基中选择的一个基团；R5表示从卤素、—Ra、线性或支链（C1-18）全氟烷基组、—OH、—ORa、—SH、—SRa、—NH2、—NRaRa1、—CO—Ra、—O—C(O)—Ra和—CO2Ra1中选择的一个基团；或者当q等于2时，那么两个R5一起进一步表示一个基团—O—(CH2)q1—O—，其中q1表示从1到3的整数。
• 3H-NAPHTH0 [2,1-B] PYRANS AS PHOTOCHROMIC DICHROIC DYES AND OPTICAL ARTICLE CONTAINING THEM
  申请人：Aiken Stuart

  公开号：US20100202033A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  A naphthopyran compound represented by the formula (I): wherein: n 1 , n 2 , p, q is an integer comprised from 0 to 5 inclusive; m is an integer comprised from 0 to 4 inclusive; R 1 and R 2 represent a group selected from halogen, —R a , —OH, —OR a , —SH, —SR a , —NH 2 , —NR a R a1 , —NR b R c , —CO—R a , and —CO 2 R a1 , wherein R a , R a1 , R b and R c , are as defined in the description; R 3 represents a group selected from halogen, —R a , —OH, —OR a , —SH, —SR a , —NH 2 , and —NR a R a1 ; R 4 represents a group selected from halogen, —R a , —OH, —OR a , —SH, —SR a , —NH 2 , —NR a R a1 , —CO—R a , and —CO 2 R a1 ; R 5 represents a group selected from: halogen, —R a , —OH, —OR a , —SH, —SR a , —NH 2 , and —NR a R a1 , wherein R a and R a1 are as defined hereinbefore, or when q is equal to 2, then two R 5 together represent further a group —O—(CH 2 ) q1 —O— wherein q1 represents an integer comprised from 1 to 3 inclusive.

  一种萘并吡喃化合物，其化学式表示为（I）：其中：n1、n2、p、q为0至5之间的整数；m为0至4之间的整数；R1和R2表示从卤素，—Ra，—OH，—ORa，—SH，—SRa，—NH2，—NRaRa1，—NRbRc，—CO—Ra和—CO2Ra1中选择的基团，其中Ra，Ra1，Rb和Rc如上所述；R3表示从卤素，—Ra，—OH，—ORa，—SH，—SRa，—NH2和—NRaRa1中选择的基团；R4表示从卤素，—Ra，—OH，—ORa，—SH，—SRa，—NH2，—NRaRa1，—CO—Ra和—CO2Ra1中选择的基团；R5表示从卤素，—Ra，—OH，—ORa，—SH，—SRa，—NH2和—NRaRa1中选择的基团，其中Ra和Ra1如上所述，或者当q等于2时，两个R5共同表示进一步的基团—O—（CH2）q1—O—，其中q1为1至3之间的整数。
• Synthesis and reactivity of formyl-substituted photochromic 3,3-diphenyl-[3H]-naphtho[2,1-b]pyrans
  作者：Karine Chamontin、Vladimir Lokshin、Valérie Rossollin、André Samat、Robert Guglielmetti

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00245-8

  日期：1999.4

  Synthetic accesses to formylated photochromic 3,3-diphenyl-[3H]-naphthopyrans (or 2H-benzochromenes) are developed through classical cyclization between appropriate hydroxynaphthaldehydes and 1,1-diphenylpropyne-1-ol and also via substituent transformations on the naphthopyran skeleton including bromine/lithium exchange and the oxidation of an hydroxymethyl group. Examples of formyl group reactivity (Wittig and Knoevenagel reactions, imine formation) from these compounds are given, showing their interest in the subsequent preparation of supramolecular systems involving a photoreactive entity. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US8436184B2
  申请人：——

  公开号：US8436184B2

  公开（公告）日：2013-05-07
• US9249136B2
  申请人：——

  公开号：US9249136B2

  公开（公告）日：2016-02-02