(E)-2-benzylidene-4-(4-bromophenyl)but-3-ynal | 1307816-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (E)-2-benzylidene-4-(4-bromophenyl)but-3-ynal
• 英文别名: (2E)-2-benzylidene-4-(4-bromophenyl)but-3-ynal
• CAS: 1307816-74-5
• 化学式: C₁₇H₁₁BrO
• 分子量: 311.178
• InChiKey: XLTAWEWUGPFHAW-FOWTUZBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-benzylidene-4-(4-bromophenyl)but-3-ynal 、 对甲苯磺酰肼 在 copper(l) iodide 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.08h， 以65%的产率得到9-(4-bromophenyl)-1-tosyl-1H-benzo[f]indazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化环状从磺酰肼和1,3-烯炔直接合成苯并[ f ]吲唑

  摘要：

  提出了一种在温和条件下通过磺酰肼与1,3-烯炔的铜催化级联反应直接合成苯并[ f ]吲唑的新颖有效策略。此方法可在一锅中形成两个C–N键和一个C–C键，从而以中等至良好的收率提供了一系列苯并[ f ]吲唑，并具有良好的官能团耐受性和显着的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03564
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 在 bis(diphenylphosphino)palladium(II)dichloride 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (E)-2-benzylidene-4-(4-bromophenyl)but-3-ynal
  参考文献：
  名称：

  铜催化环状从磺酰肼和1,3-烯炔直接合成苯并[ f ]吲唑

  摘要：

  提出了一种在温和条件下通过磺酰肼与1,3-烯炔的铜催化级联反应直接合成苯并[ f ]吲唑的新颖有效策略。此方法可在一锅中形成两个C–N键和一个C–C键，从而以中等至良好的收率提供了一系列苯并[ f ]吲唑，并具有良好的官能团耐受性和显着的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03564

文献信息

• Phase-transfer-catalyzed cyclization reaction of nucleophilic addition to electron-deficient 1,3-conjugated enynes for the synthesis of functionalized 4H-pyrans
  作者：Jie Hu、Lei Liu、Shangdong Yang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c0ob01255f

  日期：——

  A variety of substituted 4H-pyrans are readily prepared in moderate to good yields under the mild reaction conditions by nucleophilic addition to electron-deficient 1,3-conjugated enynes with phase-transfer catalysis (PTC).

  在温和的反应条件下，通过相转移催化（PTC）与缺电子的 1,3-共轭炔进行亲核加成，很容易制备出各种取代的 4H-吡喃，产率从中等到良好不等。