Hepta-2,5-diyne-1,7-diol | 185549-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Hepta-2,5-diyne-1,7-diol
• CAS: 185549-44-4
• 化学式: C₇H₈O₂
• 分子量: 124.139
• InChiKey: XWNGWHYODQWLMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hepta-2,5-diyne-1,7-diol 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 copper(l) iodide 、 四溴化碳 、 氢气 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 methyl (16R,5Z,8Z,11Z,14Z)-16-hydroxy-5,8,11,14-eicosatetraenoate
  参考文献：
  名称：

  一种简单的制备（5Z，8Z，11Z，14Z）-16-羟基二十碳五烯酸5,8,11,14-丁烯酸对映体和相应的14,15-脱氢类似物的方法：16-羟基的作用脂氧合酶反应。

  摘要：

  （5Z，8Z，11Z，13E）-15-羟基-5,8,11,13-二十碳四烯酸（15-HETE）不能被花生四烯酸15-脂氧合酶氧化，原因有两个：（i）它包含一个靠近其甲基末端的亲水性OH-基团；（ii）在C（13）处缺少双烯丙基亚甲基。我们合成了外消旋（5Z，8Z，11Z，14Z）-16-羟基-5,8,11,14-二十碳四烯酸（16-HETE），其中仍然含有双烯丙基C（13），分离出对映异构体，光学纯度为> 99％并测试它们作为5-和15-脂氧合酶的底物。我们的合成途径基于聚乙炔前体的立体定向加氢，除16-HETE外，还产生了大量（30％）14,15-dehydro-16-HETE。当测试16-HETE作为脂氧合酶底物时，我们发现大豆15-脂氧合酶和重组人5-脂氧合酶能很好地氧合。反应产物的分析表明在两种酶的活性位点上类似花生四烯酸的排列。相比之下，大豆脂氧合酶的16-HETE甲酯氧合的产物

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00024-x
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-丁炔-1-醇 、 2-丙炔-1-醇 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到Hepta-2,5-diyne-1,7-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and discovery of phytofurans: metabolites of α-linolenic acid peroxidation

  摘要：

  新型植物烯醇酸前氧化代谢产物被合成并用于首次在种子和坚果中进行鉴定和定量。

  DOI：

  10.1039/c5cc05736a

文献信息

• Flexible molecules with defined shape. Part 3. Conformational analysis of bis(tetrahydropyran-2-yl)methanes
  作者：Reinhard W. Hoffmann、B. Colin Kahrs、Jan Schiffer、J�rg Fleischhauer

  DOI：10.1039/p29960002407

  日期：——

  (R,R)-Bis(tetrahydropyran-2-yl)methane 4 along with its racemate have been synthesized. MM3 calculations suggest that the conformer 4a should be populated to ca. 85% in the conformer equilibrium. Analysis of the 1H NMR coupling constants show that one conformer predominates by about 9 : 1. That this is the conformer 4a is shown by various NMR techniques, as well as by comparison of calculated with measured CD spectroscopic data. The study is extended to the methyl-substituted bis(tetrahydropyranyl)methanes 21 and 23 which show, as predicted from MM3 calculations, essentially mono-conformational behaviour.

  (R,R)-双(四氢吡喃-2-基)甲烷4及其外消旋体已经合成。 MM3 计算表明构象异构体 4a 应填充到大约。 85%处于构象异构体平衡。 1H NMR耦合常数的分析表明，一种构象异构体占主导地位，比例约为9:1。通过各种NMR技术以及通过计算的CD光谱数据与测量的CD光谱数据的比较，表明这是构象异构体4a。该研究扩展到甲基取代的双（四氢吡喃基）甲烷 21 和 23，正如 MM3 计算所预测的那样，它们基本上显示出单构象行为。
• Total Synthesis of the Lipoxygenase Substrates (5Z,8Z,11Z,14Z)-Nonadeca-5,8,11,14-tetraene-1,19-dioic Acid and (5Z,8Z,11Z,14Z)-20,20-Dimethylheneicosa-5,8,11,14-tetraenoic Acid
  作者：Igor V. Ivanov、Nataliya V. Groza、Stepan G. Romanov、Hartmut Kühn、Galina I. Myagkova

  DOI：10.1055/s-2000-6400

  日期：——

  For mechanistic studies on the lipoxygenase reaction, the special substrate fatty acids (5Z,8Z,11Z,14Z)-nonadeca-5,8,11,14-tetraene-1,19-dioic and (5Z,8Z,11Z,14Z)-20,20-dimethylheneicosa-5,8,11,14-tetraenoic acids were synthesized. The synthetic scheme involves a joint route for the formation of (5Z,8Z,11Z,14Z)-nonadeca-5,8,11,14-tetraene-1,19-dioic acid, which is based on the polyacetylenic approach. Regioselective reduction of the ω-carboxylic group to the primary alcohol, exchange of an OH-group to corresponding iodine and subsequent coupling with low-order organocuprates (t-Bu2CuLi) resulted in the formation of (5Z,8Z,11Z,14Z)-20,20-dimethylheneicosa-5,8,11,14-tetraenoic acid with an overall yield of 11%.

  为了对脂肪氧化酶反应进行机理研究，合成了特殊底物脂肪酸 (5Z,8Z,11Z,14Z)-nonadeca-5,8,11,14-tetraene-1,19-dioic 和 (5Z,8Z,11Z,14Z)-20,20-dimethylheneicosa-5,8,11,14-tetraenoic acids。该合成方案涉及一条形成(5Z,8Z,11Z,14Z)-壬二酸-5,8,11,14-四烯-1,19-二酸的联合路线，该路线基于多乙炔法。将Ï-羧基区域选择性还原为伯醇，将一个羟基交换为相应的碘，然后与低阶有机琥珀酸盐（t-Bu2CuLi）偶联，形成了(5Z,8Z,11Z,14Z)-20,20-二甲基二十碳-5,8,11,14-四烯酸，总产率为 11%。
• 14-HYDROXY-DOCOSAHEXAENOIC ACID COMPOUNDS
  申请人：Serhan Charles N.

  公开号：US20110288317A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  The invention describes novel 14-hydroxy docosahexaenoic acid (DHA) analogues, their preparation, isolation, identification, purification and uses thereof.
• A simple method for the preparation of (5 Z ,8 Z ,11 Z ,14 Z )-16-Hydroxyeicosa-5,8,11,14-tetraenoic acid enantiomers and the corresponding 14,15-Dehydro analogues: role of the 16-Hydroxy group for the lipoxygenase reaction
  作者：Igor V Ivanov、Stepan G Romanov、Nataliya V Groza、Santosh Nigam、Hartmut Kuhn、Galina I Myagkova

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00024-x

  日期：2002.7

  was tested as lipoxygenase substrate, we found that it is well oxygenated by the soybean 15-lipoxygenase and by the recombinant human 5-lipoxygenase. Analysis of the reaction products suggested an arachidonic acid-like alignment at the active site of the two enzymes. In contrast, the product pattern of 16-HETE methyl ester oxygenation by the soybean lipoxygenase (5-lipoxygenation) may be explained

  （5Z，8Z，11Z，13E）-15-羟基-5,8,11,13-二十碳四烯酸（15-HETE）不能被花生四烯酸15-脂氧合酶氧化，原因有两个：（i）它包含一个靠近其甲基末端的亲水性OH-基团；（ii）在C（13）处缺少双烯丙基亚甲基。我们合成了外消旋（5Z，8Z，11Z，14Z）-16-羟基-5,8,11,14-二十碳四烯酸（16-HETE），其中仍然含有双烯丙基C（13），分离出对映异构体，光学纯度为> 99％并测试它们作为5-和15-脂氧合酶的底物。我们的合成途径基于聚乙炔前体的立体定向加氢，除16-HETE外，还产生了大量（30％）14,15-dehydro-16-HETE。当测试16-HETE作为脂氧合酶底物时，我们发现大豆15-脂氧合酶和重组人5-脂氧合酶能很好地氧合。反应产物的分析表明在两种酶的活性位点上类似花生四烯酸的排列。相比之下，大豆脂氧合酶的16-HETE甲酯氧合的产物
• Synthesis and discovery of phytofurans: metabolites of α-linolenic acid peroxidation
  作者：C. Cuyamendous、K. S. Leung、T. Durand、J. C.-Y. Lee、C. Oger、J.-M. Galano

  DOI：10.1039/c5cc05736a

  日期：——

  Novel phytofurans, metabolites of α-linolenic acid preoxidation are synthesized and used to identified and quantified them in seeds and nuts for the first time.

  新型植物烯醇酸前氧化代谢产物被合成并用于首次在种子和坚果中进行鉴定和定量。