4-epi-friedelin | 19865-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-epi-friedelin
• 英文别名: Epifriedelin；(4S,4aS,6aS,6aS,6bR,8aR,12aR,14aS,14bS)-4,4a,6a,6b,8a,11,11,14a-octamethyl-2,4,5,6,6a,7,8,9,10,12,12a,13,14,14b-tetradecahydro-1H-picen-3-one
• CAS: 19865-96-4
• 化学式: C₃₀H₅₀O
• 分子量: 426.726
• InChiKey: OFMXGFHWLZPCFL-ACRUQRPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-epi-friedelin 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以1.0 mg的产率得到无羁萜
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Lupane and Friedo-Oleanane Type Triterpenes withm-Chloroperbenzoic Acid

  摘要：

  Lupane-3β,28-二醇、lupan-3β-ol 和 Friedelan-3β-ol 在回流氯仿中用间氯过苯甲酸 (mCPBA) 一步处理得到相应的内酯，而 lupane-3β,28-二乙酸二酯、lupan-3β-基乙酸酯和friedelan-3β-基乙酸酯得到羟基化或酮衍生物。 dendropanoxy 与 mCPBA 发生类似反应，产生 6β-、7β-、21α- 和 22β- 羟基化化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2103
• 作为产物：
  描述：

  表木栓醇 、 间氯过氧苯甲酸 以9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TORI, MOTOO;MATSUDA, REIKO;SONO, MASAKAZU;KOHAMA, YOSHIHIRO;ASAKAWA, YOSH+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 6, 2103-2108

  摘要：

  DOI：

文献信息

• OXIDATION OF UNACTIVATED CARBON ATOMS OF LUPANE AND FRIEDELANE-TYPE TRITERPENES WITH<i>m</i>-CHLOROPERBENZOIC ACID
  作者：Motoo Tori、Reiko Matusuda、Yoshinori Asakawa

  DOI：10.1246/cl.1985.167

  日期：1985.2.5

  The reaction of lupan-3β,28-diyl diacetate, lupan-3β-yl acetate, and friedelan-3β-yl acetate with m-chloroperbenzoic acid gave their hydroxy or keto derivatives upon oxidation of unactivated carbon atoms.

  lupan-3β,28-diyl diacetate, lupan-3β-yl acetate, and Friedelan-3β-yl acetate 与间氯过苯甲酸反应，在未活化的碳原子氧化时得到它们的羟基或酮衍生物。
• The Reaction of Lupane and Friedo-Oleanane Type Triterpenes with<i>m</i>-Chloroperbenzoic Acid
  作者：Motoo Tori、Reiko Matsuda、Masakazu Sono、Yoshihiro Kohama、Yoshinori Asakawa

  DOI：10.1246/bcsj.61.2103

  日期：1988.6

  Lupane-3β,28-diol, lupan-3β-ol, and friedelan-3β-ol were treated with m-chloroperbenzoic acid (mCPBA) in refluxing chloroform to afford corresponding lactones in one step, while lupane-3β,28-diyl diacetate, lupan-3β-yl acetate, and friedelan-3β-yl acetate to give hydroxylated or keto derivatives. Similar reaction of dendropanoxide with mCPBA yielded 6β-, 7β-, 21α-, and 22β-hydroxylated compounds.

  Lupane-3β,28-二醇、lupan-3β-ol 和 Friedelan-3β-ol 在回流氯仿中用间氯过苯甲酸 (mCPBA) 一步处理得到相应的内酯，而 lupane-3β,28-二乙酸二酯、lupan-3β-基乙酸酯和friedelan-3β-基乙酸酯得到羟基化或酮衍生物。 dendropanoxy 与 mCPBA 发生类似反应，产生 6β-、7β-、21α- 和 22β- 羟基化化合物。
• SHARMA, M. C.;SINGH, R. K., HERBA POL., 33,(1987) N 2, 83-85
  作者：SHARMA, M. C.、SINGH, R. K.

  DOI：——

  日期：——
• TORI, MOTOO;MATSUDA, REIKO;SONO, MASAKAZU;KOHAMA, YOSHIHIRO;ASAKAWA, YOSH+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 6, 2103-2108
  作者：TORI, MOTOO、MATSUDA, REIKO、SONO, MASAKAZU、KOHAMA, YOSHIHIRO、ASAKAWA, YOSH+

  DOI：——

  日期：——
• Terpenoids of <i>Syzygium formosanum</i>
  作者：Churng-Werng Chang、Tien-Shung Wu、Yih-Shou Hsieh、Sheng-Chu Kuo、Pei-Dawn Lee Chao

  DOI：10.1021/np980313w

  日期：1999.2.1

  A new natural product, 4-epifriedelin (1), and 12 known terpenoids have been isolated from the leaves of Syzygium formosanum. The known compounds include caryophyllene oxide, friedelin, canophyllal, glutinol, alpha-terpineol, phytol, betulinic acid, uvaol, lupeol, betulin, ursolic acid, and oleanolic acid. All of these compounds are reported for the first time from S. formosanum.

  一种新的天然产物4-表弗雷德林（1）和12种已知的萜类化合物已从Syzygium formosanum的叶子中分离出来。已知的化合物包括石竹烯氧化物，弗瑞德林，卡诺菲尔，谷氨醇，α-松油醇，植醇，桦木酸，丁香酚，羽扇豆油，桦木素，熊果酸和齐墩果酸。所有这些化合物都是首次从福寿链霉菌中报道。