β-betulenal | 88134-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: β-betulenal
• 英文别名: (4E)-isocaryophyllen-14-al；(1R,4E,9S)-11,11-dimethyl-8-methylidenebicyclo[7.2.0]undec-4-ene-4-carbaldehyde
• CAS: 88134-22-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: PDGJMGSNVOPQRK-BARLUBHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-betulenal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以30 mg的产率得到14-hydroxy-β-isocaryophyllene
  参考文献：
  名称：

  Betulenols from Betula Species

  摘要：

  通过 GC-MS 对生长在土耳其的五种桦树花蕾中的精油进行了研究。精油中的主要成分被证明是 14-羟基-β-石竹烯 (6)。从桦树精油中分离出来的β-桦木醛(12) 的结构也通过合成得到了证实。化学反应产生 14-乙酰氧基-β-石竹烯 (15)、14-羟基-异石竹烯 (10) 及其乙酸酯 (14)，证明了以前已知的 α-桦木醇乙酸酯 (3) 在桦木物种中的自然存在、 β-桦木醇 (2) 和 β-桦木醇乙酸酯 (4) 分别。评估了化合物 6、9、10、12 和 15 的抗菌活性。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8591
• 作为产物：
  描述：

  β-caryophyllene 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 14-hydroxy-β-isocaryophyllene 、 β-betulenal
  参考文献：
  名称：

  SELECTIVE OXIDATION OF ALLYLIC METHYLS IN MEDIUM RING COMPOUNDS

  摘要：

  利用过氧化叔丁酯和二氧化硒在硅胶上的支撑作用，将中环化合物中的烯丙基甲基选择性地氧化为伯醇和αβ-不饱和醛。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1703

文献信息

• Stereochemistry of 14-hydroxy-β-caryophyllene and related compounds
  作者：Alejandro F. Barrero、José Molina、J. Enrique Oltra、Joaquín Altarejos、Armando Barragán、Armando Lara、Margot Segura

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00104-g

  日期：1995.3

  The isomerization of beta-caryophyllene (3), under treatment with SeO2, is described. Chemical correlations, between 3 and 14-hydroxy-beta-caryophyllene (6) from Juniperus oxycedrus, are established. High resolution H-1 NMR spectra and analysis by molecular mechanics of 3, 6 and 14-acetoxy-beta-taryophyllene (1) indicate the existence of two conformational isomers, beta alpha and beta beta, in each compound. At 25 degrees C, the beta alpha conformer predominates in 3 and 7 but the beta beta conformer predominates in 6. The higher percentage of 6 beta beta possibly derives from an intramolecular hydrogen bond. The treatment of 3, 6 and 7 with m-CPBA generates, in each case, two diastereomeric 4,5-epoxi-derivatives. The epoxides obtained from 6 have been isolated and analysed separately.
• Betulenols from Betula Species
  作者：Betül Demirci、K. Hüsnü Can Başer*、Temel Özek、Fatih Demirci

  DOI：10.1055/s-2000-8591

  日期：2000.6

  The essential oils from buds of five Betula species growing in Turkey were investigated by GC-MS. A major component in the essential oils was shown to be 14-hydroxy-β-caryophyllene (6). The structure of β-betulenal (12) which was isolated from Betula essential oils was also confirmed by synthesis. Chemical reactions yielded 14-acetoxy-β-caryophyllene (15), 14-hydroxy-isocaryophyllene (10) and its acetate (14), giving evidence to the natural occurrence in Betula species of the formerly known α-betulenol acetate (3), β-betulenol (2) and β-betulenol acetate (4), respectively. Compounds 6, 9, 10, 12, and 15 were evaluated for antimicrobial activity.

  通过 GC-MS 对生长在土耳其的五种桦树花蕾中的精油进行了研究。精油中的主要成分被证明是 14-羟基-β-石竹烯 (6)。从桦树精油中分离出来的β-桦木醛(12) 的结构也通过合成得到了证实。化学反应产生 14-乙酰氧基-β-石竹烯 (15)、14-羟基-异石竹烯 (10) 及其乙酸酯 (14)，证明了以前已知的 α-桦木醇乙酸酯 (3) 在桦木物种中的自然存在、 β-桦木醇 (2) 和 β-桦木醇乙酸酯 (4) 分别。评估了化合物 6、9、10、12 和 15 的抗菌活性。
• SELECTIVE OXIDATION OF ALLYLIC METHYLS IN MEDIUM RING COMPOUNDS
  作者：Baldev R. Chhabra、Kiyoharu Hayano、Toshikazu Ohtsuka、Haruhisa Shirahama、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1246/cl.1981.1703

  日期：1981.12.5

  Allylic methyls in medium ring compounds were selectively oxidized to primary alcohols and αβ-unsaturated aldehydes by means of t-butylhydroperoxide and selenium dioxide supported on silica gel.

  利用过氧化叔丁酯和二氧化硒在硅胶上的支撑作用，将中环化合物中的烯丙基甲基选择性地氧化为伯醇和αβ-不饱和醛。