(+)-11α,13-dihydrodehydrocostuslactone | 106647-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-11α,13-dihydrodehydrocostuslactone
• 英文别名: dihydrodehydrocostuslactone；11αH-dihydro-dehydrocostus lactone；(3R,3aS,6aR,9aR,9bS)-3-methyl-6,9-dimethylidene-3a,4,5,6a,7,8,9a,9b-octahydro-3H-azuleno[4,5-b]furan-2-one
• CAS: 106647-11-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: UJADCNYXDHHISU-QMVSFRDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,3aS,6R,6aR,9aR,9bS)-6-Hydroxy-3,6-dimethyl-9-methylene-decahydro-azuleno[4,5-b]furan-2-one 在 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以1 mg的产率得到(+)-11α,13-dihydrodehydrocostuslactone
  参考文献：
  名称：

  Sesquiterpene lactones from Ixeris dentata Nakai.

  摘要：

  除了八种已知的倍半萜外，还从 Ixeris dentata NAKAI 中分离出三种新的倍半萜糖苷：ixerin U (III)、ixerin V (IV) 和 ixerin W (XI)。新化合物的结构是根据化学和光谱数据确定的。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4170

文献信息

• Microbial Transformation of Sesquiterpene Lactones by the Fungi <i>Cunninghamella echinulata</i> and <i>Rhizopus oryzae</i>
  作者：Alejandro F. Barrero、J. Enrique Oltra、Délio S. Raslan、Dênia A. Saúde

  DOI：10.1021/np980520w

  日期：1999.5.1

  13-dihydrodehydrocostuslactone (12), a new natural product. R. oryzae converted 4 into both Delta11(13)-dihydrogenation and Delta10(14)-epoxidation products (16 and 17). Both fungi transformed 5 into (-)-16-(1-methyl-1-propenyl)eremantholanolide (13), providing experimental evidence for the biosynthesis of the eremantholide hemiketal unit. Compounds 3 and 6 were not metabolized by either fungus under the test conditions

  用倍半萜内酯（+）-木香内酯（1），（+）-菜青素（2），（+）-沙柳土内酯（3），（-）-脱氢木糖内酯（4），（进行了-）-lychnopholide（5）和（-）-eremantholide C（6）的制备。将1与棘孢梭菌一起孵育可得到Delta11（13）-二氢化和Delta1（10）-环氧化产物（7-10）。C. echinulata还水解2的侧链，并将4转化为新的天然产物（+）-11alpha，13-dihydrodehydrocostuslactone（12）。米曲霉将4转化为Delta11（13）-二氢和Delta10（14）-环氧化产物（16和17）。两种真菌都将5转化为（-）-16-（1-甲基-1-丙烯基）季戊四醇（13），为艾曼菊酯半缩酮单元的生物合成提供了实验证据。
• Sesquiterpene lactones from Ixeris dentata Nakai.
  作者：MAMORU SETO、TOSHIO MIYASE、SEIGO FUKUSHIMA

  DOI：10.1248/cpb.34.4170

  日期：——

  Three new sesquiterpene glycosides, ixerin U (III), ixerin V (IV), and ixerin W (XI), in addition to eight known sesquiterpenes, have been isolated from Ixeris dentata NAKAI. The structures of the new compounds were determined on the basis of chemical and spectral data.

  除了八种已知的倍半萜外，还从 Ixeris dentata NAKAI 中分离出三种新的倍半萜糖苷：ixerin U (III)、ixerin V (IV) 和 ixerin W (XI)。新化合物的结构是根据化学和光谱数据确定的。