friedel-1-en-3-one | 35162-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: friedel-1-en-3-one
• 英文别名: Friedel-1-ene-3-one；(4R,4aS,6aS,6aS,6bR,8aR,12aR,14aR,14bS)-4,4a,6a,6b,8a,11,11,14a-octamethyl-5,6,6a,7,8,9,10,12,12a,13,14,14b-dodecahydro-4H-picen-3-one
• CAS: 35162-65-3
• 化学式: C₃₀H₄₈O
• 分子量: 424.711
• InChiKey: MBWGRAHRCWMYAX-SVRPQWSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  无羁萜 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 friedel-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  合成的次氟醚el烷和Friedelane衍生物在体外抑制人淋巴细胞的增殖和生长。

  摘要：

  来自软木吸烟者洗涤固体的弗瑞德林（1）的受控甲硅烷基化（软木在蒸汽烘烤过程中产生的副产物）以高收率得到3-三甲基甲硅烷氧基弗瑞德-2-烯（3）。用OsO（4）/ NMMO氧化3产生2alpha-hydroxyfriedelan-3-one（cerin）（5），从中通过定量获得新的2,3-secofriedelan-2-al-3-oic acid（6）。高碘酸氧化。用DDQ氧化3得到Friedel-1-en-3-one（8）。3的还原性臭氧分解得到2alpha，3beta-dihydroxyfriedelane，厚皮二醇A（7）。化合物6被证明是有效的人类淋巴细胞增殖抑制剂（IC（50）= 10.7 microM）和人类癌细胞系生长（GI（50）= 5.4-17.2 microM）。首次描述了化合物（3、4、5、6a，7和8）的（13）C NMR数据。

  DOI：

  10.1021/np010217m

文献信息

• Triterpenes from <i>Garcia parviflora.</i> Cytotoxic Evaluation of Natural and Semisynthetic Friedelanes
  作者：Blanca M. Reyes、María Teresa Ramírez-Apan、Rubén A. Toscano、Guillermo Delgado

  DOI：10.1021/np100440p

  日期：2010.11.29

  Three new friedelane-type triterpenes, 1,2-dehydro-2,3-secofriedelan-3-oic acid (1), 1β-hydroxyfriedelin (2), and 3β-hydroxyfriedelan-23-oic acid (3), and the known compounds friedelin-3,4-lactone (4), acetyl aleuritolic acid (5), 4-hydroxy-5-propionyl-1,3-di-O-methylpyrogallol, elemicin, and (—)-syringaresinol were isolated from the leaves of Garcia parviflora. The structures of 1−3 were elucidated

  三种新的弗瑞德烷型三萜，1,2-脱氢-2,3-二氟代癸烷-3-油酸（1），1β-羟基弗瑞德林（2）和3β-羟基弗瑞德兰-23-油酸（3），并且是已知的从叶中分离出化合物Friedelin-3,4-内酯（4），乙酰基鹅油酸（5），4-羟基-5-丙酰基-1,3-二-O-甲基邻苯三酚，elemicin和（-）-丁香脂素的加西亚小花。的结构1 - 3通过光谱法，包括一维和二维NMR，HREIMS，透视，和CD分析阐明。2（6 − 14的某些导数通过氧化，还原和酯化制备）。测试了天然三萜烯和半合成的弗瑞德烷衍生物对人癌细胞系U251，PC-3，K562，HCT-15，MCF-7和SKLU-1的细胞毒活性。化合物5对U251细胞具有细胞毒性。
• Talapatra, Bani; Lahiri, Biswanath; Basak, Amit, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 8, p. 741 - 745
  作者：Talapatra, Bani、Lahiri, Biswanath、Basak, Amit、Pradhan, Dilip K.、Talapatra, Sunil K.

  DOI：——

  日期：——
• Anjaneyulu, V.; Rao, G. Sambasiva, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 7, p. 663 - 664
  作者：Anjaneyulu, V.、Rao, G. Sambasiva

  DOI：——

  日期：——
• BIOACTIVE TRITERPENOIDS AND SECO-TRITERPENOIDS
  申请人：INSTITUTO NACIONAL DE ENGENHARIA E TECNOLOGIA INDUSTRIAL

  公开号：EP0651760B1

  公开（公告）日：2001-04-18
• Ansari; Ali, Pharmazie, 2001, vol. 56, # 2, p. 175 - 177
  作者：Ansari、Ali

  DOI：——

  日期：——