methyl 5-O-(2,3-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranosyl)-2,3-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside | 402758-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-O-(2,3-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranosyl)-2,3-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside
• 英文别名: methyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranosyl-(1->5)-2,3-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside；[(2R,3R,4S,5S)-5-[[(2R,3R,4S,5S)-5-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]methoxy]-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]methanol
• CAS: 402758-98-9
• 化学式: C₃₉H₄₄O₉
• 分子量: 656.773
• InChiKey: FBNNSWIWWDQANE-GULACXNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-O-(2,3-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranosyl)-2,3-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 molecular sieve 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 5-O-(2,3-di-O-benzyl-5-O-(3,5-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranosyl)-α-D-arabinofuranosyl)-2,3-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  分枝杆菌的阿拉伯呋喃糖苷：高度分支的六糖及其相关片段的合成，其中包含β-阿拉伯呋喃糖基残基。

  摘要：

  报道了11种含有β-阿拉伯呋喃糖基残基的寡糖（4-14）的合成。聚糖是分枝杆菌细胞壁复合物中发现的两种多糖阿拉伯半乳聚糖和脂质阿拉伯糖甘露聚糖的全部片段。在制备靶标中，关键步骤是低温糖基化反应，该反应安装了具有良好至优异立体控制效果的β-阿拉伯呋喃糖基残基。

  DOI：

  10.1021/jo010910e
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl 5-O-t-butyldiphenylsilyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 EtCN 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 methyl 5-O-(2,3-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranosyl)-2,3-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  C-2醚功能在丁腈溶剂指导的糖基化反应中的相邻基团参与

  摘要：

  当在腈溶剂混合物中进行反应时，已发现在C-2羟基处的醚保护功能在糖基化中起参与作用。参与机制基于C-2醚功能的氧原子的孤电子对和腈分子以顺式排列时的分子内相互作用。形成一个1,2-顺式糖基恶唑啉鎓中间体。这种参与，再加上糖基供体的异头作用，赋予糖基化较高的1,2-反式选择性。该概念的进一步应用导致了α-（1→5）-阿拉伯低聚物的高效制备。

  DOI：

  10.1002/chem.201100732

文献信息

• Stereoselective Synthesis of a Fragment of Mycobacterial Arabinan
  作者：Akihiro Ishiwata、Hiroko Akao、Yukishige Ito

  DOI：10.1021/ol062198j

  日期：2006.11.1

  Strategies for the stereoselective synthesis of mycobacterial arabinan were explored. Arabinofuranosyl donors with various protective groups were screened in terms of suitability for beta-( 1,2- cis)- selective glycosylation. The protective group was found to affect the stereoselectivity of arabinofuranosylation. beta-Selectivity was drastically enhanced by using donors protected with 3,5- TIDPS, possibly due to conformational constraints on the furanose ring. Synthesis of heptaarabinofuranoside was then performed to demonstrate the practicality of this methodology.
• Arabinofuranosides from Mycobacteria:  Synthesis of a Highly Branched Hexasaccharide and Related Fragments Containing β-Arabinofuranosyl Residues
  作者：Haifeng Yin、Francis W. D'Souz、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/jo010910e

  日期：2002.2.1

  The synthesis of 11 oligosaccharides (4-14) containing beta-arabinofuranosyl residues is reported. The glycans are all fragments of two polysaccharides, arabinogalactan and lipoarabinomannan, which are found in the cell wall complex of mycobacteria. In the preparation of the targets, the key step was a low-temperature glycosylation reaction that installed the beta-arabinofuranosyl residues with good

  报道了11种含有β-阿拉伯呋喃糖基残基的寡糖（4-14）的合成。聚糖是分枝杆菌细胞壁复合物中发现的两种多糖阿拉伯半乳聚糖和脂质阿拉伯糖甘露聚糖的全部片段。在制备靶标中，关键步骤是低温糖基化反应，该反应安装了具有良好至优异立体控制效果的β-阿拉伯呋喃糖基残基。
• Neighboring-Group Participation by C-2 Ether Functions in Glycosylations Directed by Nitrile Solvents
  作者：Chin-Sheng Chao、Ching-Yu Lin、Shaheen Mulani、Wei-Cheng Hung、Kwok-kong Tony Mong

  DOI：10.1002/chem.201100732

  日期：2011.10.17

  Ether‐protecting functions at C‐2 hydroxy groups have been found to play participating roles in glycosylations when the reactions are conducted in nitrile solvent mixtures. The participation mechanism is based on intramolecular interaction between the lone electron pair of the oxygen atom of the C‐2 ether function and the nitrile molecule when they are positioned in a cis configuration. A 1,2‐cis glycosyl

  当在腈溶剂混合物中进行反应时，已发现在C-2羟基处的醚保护功能在糖基化中起参与作用。参与机制基于C-2醚功能的氧原子的孤电子对和腈分子以顺式排列时的分子内相互作用。形成一个1,2-顺式糖基恶唑啉鎓中间体。这种参与，再加上糖基供体的异头作用，赋予糖基化较高的1,2-反式选择性。该概念的进一步应用导致了α-（1→5）-阿拉伯低聚物的高效制备。