(S)-3-[(R)-2-((S)-1-Ethoxycarbonyl-3-phenyl-propylamino)-propionyl]-1-methyl-2-oxo-imidazolidine-4-carboxylic acid tert-butyl ester | 117605-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-[(R)-2-((S)-1-Ethoxycarbonyl-3-phenyl-propylamino)-propionyl]-1-methyl-2-oxo-imidazolidine-4-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4S)-3-[(2R)-2-[[(2S)-1-ethoxy-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl]amino]propanoyl]-1-methyl-2-oxoimidazolidine-4-carboxylate
• CAS: 117605-22-8
• 化学式: C₂₄H₃₅N₃O₆
• 分子量: 461.558
• InChiKey: YCHKNKZKPFFKEV-NEWSRXKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  105.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-[(R)-2-((S)-1-Ethoxycarbonyl-3-phenyl-propylamino)-propionyl]-1-methyl-2-oxo-imidazolidine-4-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 生成 (4S)-3-<(2R)-2-amino>propionyl>-1-methyl-2-oxoimidazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶抑制剂的研究。4.3-酰基-1-烷基-2-氧代咪唑烷-4-羧酸衍生物的合成和血管紧张素转化酶抑制活性。

  摘要：

  通过两种方法制备（4S）-1-烷基-3-[[[N-（羧烷基）氨基]酰基] -2-氧代咪唑烷-4-羧酸衍生物（3）。评估了它们对血管紧张素转化酶（ACE）的抑制活性和降压作用，并讨论了它们之间的构效关系。具有S，S，S构型的二元羧酸3a-n显示出有效的体外ACE抑制活性，IC50值为1.1 X 10（-8）-1.5 X 10（-9）M.在该系列中最有效的化合物是单酯3p，ID50值为0.24 mg / kg，在正常血压大鼠中抑制血管紧张素I诱导的升压反应，在剂量为1-10 mg / kg时自发性高血压大鼠（SHRs）的收缩压呈剂量依赖性降低。公斤，磅

  DOI：

  10.1021/jm00122a003
• 作为产物：
  描述：

  DL-高苯丙氨酸 在 钯 盐酸 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， -50.0~37.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 105.67h， 生成 (S)-3-[(R)-2-((S)-1-Ethoxycarbonyl-3-phenyl-propylamino)-propionyl]-1-methyl-2-oxo-imidazolidine-4-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶抑制剂的研究。4.3-酰基-1-烷基-2-氧代咪唑烷-4-羧酸衍生物的合成和血管紧张素转化酶抑制活性。

  摘要：

  通过两种方法制备（4S）-1-烷基-3-[[[N-（羧烷基）氨基]酰基] -2-氧代咪唑烷-4-羧酸衍生物（3）。评估了它们对血管紧张素转化酶（ACE）的抑制活性和降压作用，并讨论了它们之间的构效关系。具有S，S，S构型的二元羧酸3a-n显示出有效的体外ACE抑制活性，IC50值为1.1 X 10（-8）-1.5 X 10（-9）M.在该系列中最有效的化合物是单酯3p，ID50值为0.24 mg / kg，在正常血压大鼠中抑制血管紧张素I诱导的升压反应，在剂量为1-10 mg / kg时自发性高血压大鼠（SHRs）的收缩压呈剂量依赖性降低。公斤，磅

  DOI：

  10.1021/jm00122a003