6-methyl-1-(trimethylsilyl)hept-6-en-1-yn-5-one | 270252-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-methyl-1-(trimethylsilyl)hept-6-en-1-yn-5-one
• 英文别名: 2-Methyl-7-trimethylsilylhept-1-en-6-yn-3-one
• CAS: 270252-56-7
• 化学式: C₁₁H₁₈OSi
• 分子量: 194.349
• InChiKey: BLTTWCWLUKDSGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-1-(trimethylsilyl)hept-6-en-1-yn-5-one 在 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-(3-butynyl)-2-(2-propenyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  手性膦配体在不对称Pauson-Khand反应中的催化应用

  摘要：

  以手性二齿膦为配体的催化不对称Pauson-Khand反应已成功完成。已证明（S）-BINAP作为配体的催化作用在1,6-炔烃的钴催化反应中是最有效的，可轻松进入具有高对映选择性的旋光2-环戊烯酮衍生物。根据获得的立体化学结果，提出了一种不对称诱导的合理机制。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00570-4
• 作为产物：
  描述：

  5-(三甲基硅烷基)-4-戊炔-1-醇 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 magnesium 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-methyl-1-(trimethylsilyl)hept-6-en-1-yn-5-one
  参考文献：
  名称：

  手性膦配体在不对称Pauson-Khand反应中的催化应用

  摘要：

  以手性二齿膦为配体的催化不对称Pauson-Khand反应已成功完成。已证明（S）-BINAP作为配体的催化作用在1,6-炔烃的钴催化反应中是最有效的，可轻松进入具有高对映选择性的旋光2-环戊烯酮衍生物。根据获得的立体化学结果，提出了一种不对称诱导的合理机制。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00570-4

文献信息

• Catalytic use of chiral phosphine ligands in asymmetric Pauson–Khand reactions
  作者：Kunio Hiroi、Takashi Watanabe、Ryoko Kawagishi、Ikuko Abe

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00570-4

  日期：2000.2

  Catalytic asymmetric Pauson–Khand reactions with chiral bidentate phosphines as ligands have been successfully accomplished. The catalytic use of (S)-BINAP as a ligand was demonstrated to be the most effective in the cobalt-catalyzed reactions of 1,6-enynes, providing a facile entry to optically active 2-cyclopentenone derivatives with high enantioselectivity. A plausible mechanism for the asymmetric induction

  以手性二齿膦为配体的催化不对称Pauson-Khand反应已成功完成。已证明（S）-BINAP作为配体的催化作用在1,6-炔烃的钴催化反应中是最有效的，可轻松进入具有高对映选择性的旋光2-环戊烯酮衍生物。根据获得的立体化学结果，提出了一种不对称诱导的合理机制。