6-bromo-4,8-dimethylquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-4,8-dimethylquinoline
• 英文别名: 4,8-dimethyl-6-bromoquinoline；6-Bromo-4,8-dimethylquinoline
• 化学式: C₁₁H₁₀BrN
• 分子量: 236.111
• InChiKey: IPDTUWQTABRWMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-4,8-dimethylquinoline 在 叔丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以37%的产率得到4,8-dimethyl-6-hydroxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  d-木糖衍生物中的甲硅烷基迁移：海洋喹啉生物碱的全合成

  摘要：

  对于正交保护的合成的通用方法d木糖1-硫醚正在使用的是在4,8-二甲基-6-合成枢转异常性甲硅烷基的迁移描述ø - （2'，4'-二- ø -甲基-β - d-吡喃并吡喃糖基）羟基喹啉确认了天然产物的结构和绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol402760p
• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 、 2-甲基-4-溴苯胺 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到6-bromo-4,8-dimethylquinoline
  参考文献：
  名称：

  d-木糖衍生物中的甲硅烷基迁移：海洋喹啉生物碱的全合成

  摘要：

  对于正交保护的合成的通用方法d木糖1-硫醚正在使用的是在4,8-二甲基-6-合成枢转异常性甲硅烷基的迁移描述ø - （2'，4'-二- ø -甲基-β - d-吡喃并吡喃糖基）羟基喹啉确认了天然产物的结构和绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol402760p

文献信息

• [EN] IMIDAZO[1,2-A]PYRAZINE MODULATORS OF THE ADENOSINE A2A RECEPTOR<br/>[FR] MODULATEURS DE 5,6-BICYCLO-IMIDAZO[1,2-A]PYRAZINE DU RÉCEPTEUR A2A DE L'ADÉNOSINE
  申请人：SELVITA S A

  公开号：WO2019002606A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  The present invention relates to the compound of formula (I) and salts, stereoisomers, tautomers, isotopologues,or N-oxides thereof. The present invention is further concerned with the use of such a compound or salt, stereoisomer, tautomer, isotopologues,or N-oxide thereof as medicament and a pharmaceutical composition comprising said compound.

  本发明涉及式(I)的化合物及其盐、立体异构体、互变异构体、同位素同分异构体或N-氧化物。本发明进一步涉及将该化合物或盐、立体异构体、互变异构体、同位素同分异构体或N-氧化物用作药物的用途，以及包含该化合物的药物组合物。
• Bromide-Promoted Visible-Light-Induced Reductive Minisci Reaction with Aldehydes
  作者：Zhongzhen Wang、Qiong Liu、Xiaochen Ji、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1021/acscatal.9b04411

  日期：2020.1.3

  robust tool for bond formation. While ketyl radical reactivity of aldehydes by photoredox has been well-established, herein, we have now revealed a pathway for umpolung addition of aldehydes with or without external reductant. Hence, the reductive alkylations and challenging benzylations of nitrogen heteroarenes (i.e., Minisci reactions) are enabled by the bromide-promoted visible light-mediated photocatalysis

  自由基加成是形成键的强大工具。尽管已经通过光氧化还原确定了醛的酮基自由基反应性，但在本文中，我们现已揭示了在有或没有外部还原剂的情况下，通过化学方法醛加成醛的途径。因此，通过溴化物促进的可见光介导的光催化能够实现氮杂芳烃的还原性烷基化和具有挑战性的苄基化（即Minisci反应）。本协议提供了一种温和，可行的方法，用于生物活性氮杂芳烃分子的后期烷基化和无过渡金属的苄基化。机理研究表明在没有外部还原剂的情况下溴化物引发的酰基自由基机理。
• 一种醚类化合物与喹啉类衍生物交叉偶联的 方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN109776406B

  公开（公告）日：2021-05-04

  本发明涉及一种醚类化合物与喹啉类衍生物交叉偶联的方法。本发明首次采用在Ir类化合物催化下，在氮气氛围中，将喹啉类化合物，醚类化合物转化为多取代喹啉及衍生物，制得分子结构稳定，化学性质优良。合成方法的反应原料廉价易得，且不需要经过预处理；反应只需要使用水、溴化锂、酸和铱催化剂，节约原材料，减少反应成本；整个反应体系简单，反应条件温和，反应设备较少，实验操作简便，用料来源广泛。
• LiBr‐Promoted Photoredox Minisci‐Type Alkylations of Quinolines with Ethers
  作者：Zhongzhen Wang、Xiaochen Ji、Tonghao Han、Guo‐Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1002/adsc.201901168

  日期：2019.12.17

  A visible‐light‐mediated photoredox Minisci‐type alkylation with ethers as the alkylating reagent is reported. User‐friendly LiBr has been found to be the key promoter for this radical coupling. The reaction exhibits broad functional group tolerance for both C2 and C4 couplings/alkylations of quinolines. Mechanistic studies suggest that the bromide additive could not only dramatically enhance the reaction

  据报道以醚为烷基化试剂的可见光介导的光氧化还原Minisci型烷基化。已发现用户友好的LiBr是这种自由基偶联的关键促进剂。该反应对喹啉的C 2和C 4偶合/烷基化均表现出宽泛的官能团耐受性。机理研究表明，溴化物添加剂不仅可以显着增强反应，而且还可能在还原催化循环中改变反应机理。
• 一种苄基取代喹啉及衍生物及其合成方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN110437143B

  公开（公告）日：2022-08-09

  本发明涉及一种苄基取代喹啉的合成方法。本发明首次采用在4CzIPN光催化剂下，在无氧氛围中，将喹啉类化合物，芳香醛类化合物转化为多取代喳啉及衍生物，制得分子结构稳定，化学性质优良。合成方法的反应原料廉价易得，且不需要经过预处理；反应只需要使用水、溴化锂、酸和光催化剂，节约原材料，减少反应成本；整个反应体系简单，反应条件温和，反应设备较少，实验操作简便，用料来源广泛。