1-(2,4-dichlorophenyl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(2,4-dichlorophenyl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₆H₉Cl₂NO₃
• 分子量: 334.158
• InChiKey: IVGIVKMMZIJQTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dichlorophenyl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有 4-Oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxamide 部分的新型 4-(2-Fluorophenoxy)quinoline 衍生物的合成和抗肿瘤活性

  摘要：

  设计、合成了一系列带有 4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxamide 部分的 4-(2-fluorophenoxy)quinoline 衍生物，并评估了它们对 H460、HT-29、MKN 的体外抗肿瘤活性‐45、U87MG 和 SMMC-7721 癌细胞系。大多数测试化合物对 HT-29 和 MKN-45 细胞系显示出有效的活性和高选择性。此外，进一步检查了化合物 21b、21c 和 21i 的 c-Met 激酶活性，并表现出强大的功效，IC50 值在个位数纳摩尔范围内，与阳性对照 foretinib 相当。最有希望的化合物 21c 显示出优异的细胞抑制活性，对所有测试细胞系的 IC50 值为 0.01 至 0.53 µM，因此比 foretinib 的活性高 1.7-2.2 倍。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300029
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-fluorobenzoyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-(2,4-dichlorophenyl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有 4-Oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxamide 部分的新型 4-(2-Fluorophenoxy)quinoline 衍生物的合成和抗肿瘤活性

  摘要：

  设计、合成了一系列带有 4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxamide 部分的 4-(2-fluorophenoxy)quinoline 衍生物，并评估了它们对 H460、HT-29、MKN 的体外抗肿瘤活性‐45、U87MG 和 SMMC-7721 癌细胞系。大多数测试化合物对 HT-29 和 MKN-45 细胞系显示出有效的活性和高选择性。此外，进一步检查了化合物 21b、21c 和 21i 的 c-Met 激酶活性，并表现出强大的功效，IC50 值在个位数纳摩尔范围内，与阳性对照 foretinib 相当。最有希望的化合物 21c 显示出优异的细胞抑制活性，对所有测试细胞系的 IC50 值为 0.01 至 0.53 µM，因此比 foretinib 的活性高 1.7-2.2 倍。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300029